[(1S,2R,5R)-6,6-Dimethyl-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-acetic acid methyl ester | 89116-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,5R)-6,6-Dimethyl-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 89116-44-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: XRRBNQLRGUEDPI-VBHSOAQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,5R)-6,6-Dimethyl-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 三丁基膦 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8
• 作为产物：
  描述：

  <1R^*,6S^*,9R^*>-10,10-dimethyl-12-oxo-tricyclo<7.2.1.0^1,6>dodec-4-ene 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 CrO₃-DMP 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 [(1S,2R,5R)-6,6-Dimethyl-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8