(S,E)-5-nitro-1-phenyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-one | 1312081-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-5-nitro-1-phenyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 1312081-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: UOYOAJWJDLCJEH-LQYUOIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-醛基四氢吡喃 在 (5R,7R)-7-fluoro-5-isopropyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 邻苯二酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S,E)-5-nitro-1-phenyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enals 与硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应：通过双功能添加剂提高催化效率

  摘要：

  已经开发了由手性 N-杂环卡宾催化的烯醛与硝基烯烃的不对称分子间 Stetter 反应。儿茶酚的存在极大地影响了反应速率和效率。该反应以高选择性进行并提供了良好的 Stetter 产品收率。尽管存在质子条件，但未观察到内部氧化还原产物。已发现儿茶酚的影响是普遍的，促进了远低于以前可实现的催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ja203810b