10-butyl-3-methyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione | 59997-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-butyl-3-methyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 10-butyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione；10-butyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 59997-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: WZHOKCUFDKOZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-butyl-3-methyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-butyl-5-chloro-3-methyl-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  通过5-脱氮黄素与胺的直接偶联新合成5-氨基-5-脱氮黄素衍生物

  摘要：

  通过5-脱氮黄素与胺的直接偶联新合成了5-氨基-5-脱氮黄素衍生物。其中一些显示出对诸如L1210或KB细胞等肿瘤细胞的潜在活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290414
• 作为产物：
  描述：

  6-(butylamino)-5-[[6-(butylamino)-3-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl]-phenylmethyl]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到10-butyl-3-methyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Mori, Kenya; Sakuma, Yoshiharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 978 - 981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic artificial nitroalkane oxidases – a way towards organocatalytic umpolung
  作者：Adam Pokluda、Ekaterina Zubova、Josef Chudoba、Martin Krupička、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/d3ob00101f

  日期：——

  Nitroalkane oxidases (NAOs) are flavoenzymes that catalyse the oxidation of nitroalkanes to their corresponding carbonyl compounds while producing nitrite anions. Herein, we present an artificial catalytic system using flavins or ethylene-bridged flavinium salts that works via an NAO-like process. Under conditions optimised in terms of solvent, base, temperature and oxygen pressure, primary nitroalkanes

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。
• Yoneda, Fumio; Sakuma, Yoshiharu; Koshiro, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 293 - 296
  作者：Yoneda, Fumio、Sakuma, Yoshiharu、Koshiro, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Nagamatsu, Tomohisa; Hashiguchi, Yuko; Yoneda, Fumio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 561 - 565
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Hashiguchi, Yuko、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of 4a,5-epoxy-5-deazaflavins
  作者：Fumio Yoneda、Yoshiharu Sakuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82042-6

  日期：1981.1
• Kuroda, Kazunori; Nagamatus, Tomohisa; Sakuma, Yoshiharu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 929 - 931
  作者：Kuroda, Kazunori、Nagamatus, Tomohisa、Sakuma, Yoshiharu、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——