5-(benzyloxy)-2-iodobenzaldehyde | 50765-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Iodo-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 50765-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: NTECWWQIEUOJHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-iodobenzaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENANTHRENE AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DE L'AMPK DE PHÉNANTHRÈNE, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，用于激活AMPK。还提供了一种包含该化合物的组合物，用于激活AMPK。

  公开号：

  WO2020229375A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 silver trifluoroacetate 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 以59%的产率得到5-(benzyloxy)-2-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENANTHRENE AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DE L'AMPK DE PHÉNANTHRÈNE, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，用于激活AMPK。还提供了一种包含该化合物的组合物，用于激活AMPK。

  公开号：

  WO2020229375A1

文献信息

• [EN] DIRECT AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DIRECTS DE L'AMPK
  申请人：NESTLE SA

  公开号：WO2019228794A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to a compound having general formula I for use in the activation of AMPK. A composition comprising said compound for use in the activation of AMPK is also provided. Said compounds are 9,10 dihydrophenanthrenes, in particular selected from the group consisting of: (i) Lusianthridin i.e. 7- Methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,5-diol, (ii) 7-Methoxy-9,10- dihydrophenanthrene-2,3,5-triol, (iii) 9,10-dihydrophenanthrene-2,5- diol, (iv) 9,10-Dihydrophenanthrene-2,4,7-triol (v) 9,10-Dihydro-7- methoxy-3,5-phenanthrenediol, and the activation of AMPK improves the condition, disorder, or disease related to cardiometabolic health, obesity, type 2 diabetes, non-alcoholic fatty liver disease, cardiovascular disease, and cancer.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，用于激活AMPK。还提供了一种包含所述化合物的组合物，用于激活AMPK。所述化合物为9,10-二氢菲烯，特别是选自以下组合的一种：（i）卢西昂三醇，即7-甲氧基-9,10-二氢菲烯-2,5-二醇，（ii）7-甲氧基-9,10-二氢菲烯-2,3,5-三醇，（iii）9,10-二氢菲烯-2,5-二醇，（iv）9,10-二氢菲烯-2,4,7-三醇，（v）9,10-二氢-7-甲氧基-3,5-菲烯二醇，激活AMPK改善与心脏代谢健康、肥胖、2型糖尿病、非酒精性脂肪肝病、心血管疾病和癌症相关的疾病、紊乱或疾病。
• Unambiguous Characterization of Commercial Natural (Dihydro)phenanthrene Compounds Is Vital in the Discovery of AMPK Activators
  作者：Denis Barron、Yann Ratinaud、Simona Rambousek、Benjamin Brinon、Martine Naranjo Pinta、Matthew J Sanders、Kei Sakamoto、Olivier Ciclet

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01616

  日期：2024.7.3

  days, easy access to commercially available (poly)phenolic compounds has expanded the scope of potential research beyond the field of chemistry, particularly in the area of their bioactivity. However, the quality of these compounds is often overlooked or not even considered. This issue is illustrated in this study through the example of (dihydro)phenanthrenes, a group of natural products present in yams

  如今，可轻松获得市售的（多）酚化合物已将潜在研究范围扩大到化学领域之外，特别是在其生物活性领域。然而，这些化合物的质量常常被忽视甚至不被考虑。本研究通过（二氢）菲（山药中存在的一组天然产物）作为 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 激活剂的例子说明了这个问题。我们小组对一系列化合物进行了一项研究，利用化学合成、核磁共振和质谱技术的组合进行了全面表征，提供了证据表明先前研究的结论是错误的，可能是由于其使用了错误识别的商业化合物。供应商。此外，我们证明了（二氢）菲植物化学类别的其他代表能够直接激活 AMPK，避免了基于单独分析单一化合物而误解结果的风险。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Synthesis of Indenamine from<i>o-</i>Iodobenzaldimine and Alkyne: Intriguing Difference to the Nickel-Catalyzed Reaction
  作者：Chuan-Che Liu、Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200801457

  日期：2008.10.29
• Potential organ or tumor imaging agents. 11. Radioiodinated tyramines
  作者：R. E. Counsell、T. D. Smith、V. V. Ranade、O. P. D. Noronha、P. Desai

  DOI：10.1021/jm00264a023

  日期：1973.6
• Synthesis of Functionalized Alkylidene Indanes and Indanones through Tandem Phosphine–Palladium Catalysis
  作者：Yi Chiao Fan、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00554

  日期：2015.5.1

  Densely functionalized alkylidene indanes and indanones can be prepared efficiently in On pot, in high yields with good stereoselectivities (in some cases exclusively the Z-isomer), through a route involving phosphine-catalyzed Michael addition followed by palladium-catalyzed Heck cyclization. These transformations tolerate substrates bearing various substituents around the indane/indanone motif. Employing this technology, a concise formal synthesis of sulindac, nonsteroidal anti-inflammatory drug, has been established.