(2S,5S,8aS)-2-(hydroxymethyl)-2-[(indol-3-yl)methyl]-5-phenyl-1,5,6,8a-tetrahydro-3,7-dioxaindolizin-8(2H)-one | 645396-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S,8aS)-2-(hydroxymethyl)-2-[(indol-3-yl)methyl]-5-phenyl-1,5,6,8a-tetrahydro-3,7-dioxaindolizin-8(2H)-one
• 英文别名: (2S,5S,8aS)-2-(hydroxymethyl)-2-(indol-3-ylmethyl)-5-phenyl-1,5,6,8a-tetrahydro-3,7-dioxaindolizin-8-one；(2S,3aS,7S)-2-(hydroxymethyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-7-phenyl-3,3a,6,7-tetrahydro-[1,2]oxazolo[3,2-c][1,4]oxazin-4-one
• CAS: 645396-53-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: HMSODIJOVSZJHU-VWPQPMDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,8aS)-2-(hydroxymethyl)-2-[(indol-3-yl)methyl]-5-phenyl-1,5,6,8a-tetrahydro-3,7-dioxaindolizin-8(2H)-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 莽那亭
  参考文献：
  名称：

  4-羟基4-取代的谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo040296h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 (2S,5S,8aS)-2-(hydroxymethyl)-2-[(indol-3-yl)methyl]-5-phenyl-1,5,6,8a-tetrahydro-3,7-dioxaindolizin-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用螯合控制的硝酮环加成反应可高度立体选择性地合成高强度甜味剂（-）-莫纳甜。

  摘要：

  （-）-莫纳甜的合成是通过在MgBr2-OEt2存在下，将硝酮2与烯丙醇3a进行螯合控制的环加成反应而实现的。

  DOI：

  10.1039/b306791m

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of (−)-monatin, a high-intensity sweetener, using chelation-controlled nitrone cycloaddition
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/b306791m

  日期：——

  Synthesis of (-)-monatin was achieved by chelation-controlled cycloaddition of nitrone 2 with allyl alcohol 3a in the presence of MgBr2-OEt2.

  （-）-莫纳甜的合成是通过在MgBr2-OEt2存在下，将硝酮2与烯丙醇3a进行螯合控制的环加成反应而实现的。
• Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy 4-Substituted Glutamic Acids
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Mizuho Ogasawara、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo040296h

  日期：2005.6.1

  The 4-hydroxy 4-substituted glutamic acid moiety is a common substructure of biologically important natural products such as monatin [(2S,4S)-2], lycoperdic acid (3), and dysiherbaine (4). To develop methodology for syntheses of these natural products, cycloadditions of nitrone 5 with 2-substituted 2-propen-1-ols 6 and 2-substituted acrylates 8 were investigated. Reactions of nitrone 5 with alcohols

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。