(6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.2]tridec-6-yl)methanol | 856177-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.2]tridec-6-yl)methanol
• 英文别名: (6-methyl-1,4,8,11-tetraoxospiro[4.1.4.2]tridec-6-yl)methanol；(6-Methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.47.25]tridecan-6-yl)methanol
• CAS: 856177-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WOBYKSZBEQVZJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.8-56.9 °C
• 沸点：
  359.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.2]tridec-6-yl)methanol 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.2]tridec-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。