N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-homoserine, 1,1-dimethylethyl ester | 149967-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-homoserine, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-homoserine, 1,1-dimethylethyl ester；tert-Butyl ((benzyloxy)carbonyl)-D-homoserinate；tert-butyl (2R)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 149967-08-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: FXRLWSYREBUSNL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-homoserine, 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 112.5h， 生成 N-<1-(R)-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-N'-<(4-carboxyphenyl)methyl>-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-Cbz-β-methyl-D-aspartate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-homoserine, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018

文献信息

• Nicotianamine-Derived Metallophore And Processes For Producing Same
  申请人：Dreyfus Cyril

  公开号：US20120095262A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to a nicotianamine derivative and to a process for chemical or enzymatic synthesis thereof. The nicotianamine derivative has the following formula (I). The invention finds use in the pharmacy field in particular.

  该发明涉及一种尼古酸胺衍生物及其化学或酶促合成的方法。该尼古酸胺衍生物具有以下化学式（I）。该发明特别适用于药学领域。
• Aminobutanoic acid compounds having metalloprotease inhibiting properties
  申请人：Glaxo, Inc.

  公开号：US05326760A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Aminobutanoic acids of the following formula (I): ##STR1## where R.sup.1 -R.sup.5 are a variety of substituents, novel intermediates, a pharmaceutical composition for treating inflammatory diseases, demyelinating diseases, and tumor metastasis, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).

  以下是公式（I）的氨基丁酸：##STR1## 其中R.sup.1-R.sup.5是各种取代基，新型中间体，用于治疗炎症性疾病，脱髓鞘性疾病和肿瘤转移的制药组合物，用于该类治疗的方法以及制备公式（I）化合物的过程。
• US8563280B2
  申请人：——

  公开号：US8563280B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• [EN] NICOTIANAMINE-DERIVED METALLOPHORE AND PROCESSES FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] METALLOPHORE DERIVE DE NICOTIANAMINE ET SES PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2010112697A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  L'invention se rapporte à un dérivé de la nicotianamine et à un procédé de synthèse chimique ou enzymatique de celui-ci. Le dérivé de la nicotianamine a la formule (I) suivante. L'invention trouve application dans le domaine de la pharmacie, en particulier.