2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile | 242129-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
• 英文别名: 3-[(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]propanenitrile
• CAS: 242129-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: SVGXUXMLYQCWGP-MIJXAVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  4-辛酮糖衍生物作为新的短合成多羟基吲哚里西啶的关键中间体

  摘要：

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-2-ene-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
  参考文献：
  名称：

  4-辛酮糖衍生物作为新的短合成多羟基吲哚里西啶的关键中间体

  摘要：

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h

文献信息

• A strategy for generating alkyl radicals from aliphatic esters and lactones via sequential hydrolysis and photoinduced decarboxylation
  作者：Hikaru Saito、Takayuki Kanetake、Kazuyuki Osaka、Kousuke Maeda、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.020

  日期：2015.3

  photoinduced decarboxylation of methyl aliphatic esters lead to efficient generation of alkyl radicals under mild conditions. The generated alkyl radicals react with a variety of reagents to produce addition, reduction, and substitution products. In addition, the new tin and halogen free process for alkyl radical generation is applicable to a variety of aliphatic esters including those of dipeptides, steroids

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• 9-Cyano-10-methoxycarbonylanthracene as a Visible Organic Photoredox Catalyst in the Two-Molecule Photoredox System
  作者：Yuka Tajimi、Yasuhiro Nachi、Ryoko Inada、Ryoga Hashimoto、Mugen Yamawaki、Kei Ohkubo、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00643

  日期：2022.6.3

  deboronative reactions using two-molecule organic photoredox catalysts, namely, phenanthrene (Phen) and biphenyl (BP), as electron donors and 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 1a as an electron acceptor were achieved. The high solubility of 1a significantly improved the reaction efficiency and product yield. In addition, the facile tuning of the oxidation potential of the electron-donor molecule via the

  使用双分子有机光氧化还原催化剂，即菲 (Phen) 和联苯 (BP) 作为电子供体和 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 1a作为电子受体，实现了可见光诱导的脱羧和脱硼反应。1a的高溶解度显着提高了反应效率和产物收率。此外，通过用 BP 代替 Phen 来轻松调节电子供体分子的氧化电位，使得双分子光氧化还原系统能够应用于广泛的底物。
• 4-Octulose Derivatives as Key Intermediates in a New and Short Synthesis of Polyhydroxyindolizidines
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Rafael Robles、Concepción Rodríguez、Antonio Ramírez、Antonio J. Mota

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h

  日期：1999.6

  afforded the saturated nitriles 7 and 9, or the 1-amino-1,2,3-trideoxy-4-octulose derivatives 8 and 10, respectively. In an attempt to transform 6a into the appropriate polyhydroxylated branched-chain pyrrolidine 15, (5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane, which was identified as its peracylated derivative 16, was isolated. Following an alternative synthetic strategy, partial hydrolysis

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，