1-amino-1,2,3-trideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-1,2,3-trideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanose
• 英文别名: 3-[(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]propan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: AHRRIVAJHLAZQQ-MIJXAVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-amino-1,2,3-trideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanose
  参考文献：
  名称：

  4-辛酮糖衍生物作为新的短合成多羟基吲哚里西啶的关键中间体

  摘要：

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h