(2S,5S)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione | 132490-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione
• 英文别名: (5S,7S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-(phenylmethoxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4-dione
• CAS: 132490-40-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: OPGBHLHDFRWRRW-UGKGYDQZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-6-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（1）的合成研究：（+）-hydantocidin的全合成，这是一种新的微生物除草代谢产物

  摘要：

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96122-8
• 作为产物：
  描述：

  1-t-butyldimethylsilyl-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (2S,5S)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（1）的合成研究：（+）-hydantocidin的全合成，这是一种新的微生物除草代谢产物

  摘要：

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96122-8

文献信息

• Synthetic studies on (+)-hydantocidin (4): Synthesis of stereoisomers of (+)-hydantocidin
  作者：Shigeru Mio、Masumi Ueda、Masae Hamura、Junko Kitagawa、Soji Sugai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96125-3

  日期：——

  The stereoisomers of (+)-hydantocidin were synthesized by diastereoselective dihydroxylation directly or epoxidation followed by ring opening of 1-oxa-6,8-diazaspiro[4.4]nonane-3-ene-7,9-dione systems.
• Mio, Shigeru; Sano, Hiromi; Shindou, Masahiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 4, p. 1105 - 1109
  作者：Mio, Shigeru、Sano, Hiromi、Shindou, Masahiro、Honma, Toyokuni、Sugai, Soji

  DOI：——

  日期：——