5-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-t-butyldimethylsilyloxy>butyl-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin | 129744-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-t-butyldimethylsilyloxy>butyl-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin
• 英文别名: 5-((2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-t-butyldimethylsilyloxy)butyl-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin；5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 129744-34-9；133909-01-0；133909-02-1；133909-03-2；133909-04-3
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 526.705
• InChiKey: MBDAGMCCJFISPM-NZLGCERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-t-butyldimethylsilyloxy>butyl-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 137.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-1-氧杂-6,8-二氮杂螺[4.4]壬烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（1）的合成研究：（+）-hydantocidin的全合成，这是一种新的微生物除草代谢产物

  摘要：

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96122-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 5-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-t-butyldimethylsilyloxy>butyl-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（1）的合成研究：（+）-hydantocidin的全合成，这是一种新的微生物除草代谢产物

  摘要：

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96122-8