5-Z-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy>butylidene-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin | 129829-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Z-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy>butylidene-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin
• 英文别名: (2'R,3'R,5Z)-5-(4'-benzyloxy-2',3'-isopropylidenedioxybutylidene)-3-(p-methoxybenzyl)hydantoin；5-Z-((2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy)butylidene-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin；(5Z)-5-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 129829-32-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: BTCSZDSATDUETP-GIKWTXSCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Z-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy>butylidene-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 <2R,3R,4R,5S>-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-3,4-diacetoxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（1）的合成研究：（+）-hydantocidin的全合成，这是一种新的微生物除草代谢产物

  摘要：

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96122-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-Z-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy>butylidene-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（1）的合成研究：（+）-hydantocidin的全合成，这是一种新的微生物除草代谢产物

  摘要：

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96122-8

文献信息

• Deoxyhydantocidin: Synthesis by Base-Catalyzed Spiro Cyclization and Interconversion with the 1′-Epimer
  作者：Annabelle Renard、Mitsuharu Kotera、Marie-Christine Brochier、Jean Lhomme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-s

  日期：2000.5

  derivative 15 affording a mixture of six isomers which was fully assigned by NMR spectroscopy. The mixture was directly converted into the final compounds in an efficient base-catalyzed cyclization reaction. A base-catalyzed interconversion between the two isomers was observed.

  螺核苷-2'- deoxyhydantocidin的合成图3a及其1'-差向异构体3b中进行了描述。新开发的路线涉及膦酸酯16与赤藓糖衍生物15的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应，得到六种异构体的混合物，这是由NMR光谱法完全确定的。在有效的碱催化环化反应中，将混合物直接转化为最终化合物。观察到两种异构体之间的碱催化的相互转化。