N-(5-aminopentyl)-3-<<5-<(benzyloxy)acetylamino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid | 112139-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(5-aminopentyl)-3-<<5-<(benzyloxy)acetylamino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid
• 英文别名: N¹-(5-aminopentyl)-N¹-(benzyloxy)-N⁴-(5-(N-(benzyloxy)-acetamido)pentyl)succinimide；N-(5-Aminopentyl)-3-[[5-(N-benzyloxyacetamido)pentyl]carbamoyl]-O-benzylpropionohydroxamic Acid；N-[5-[acetyl(phenylmethoxy)amino]pentyl]-N'-(5-aminopentyl)-N'-phenylmethoxybutanediamide
• CAS: 112139-64-7
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₅
• 分子量: 540.703
• InChiKey: XFIUTQZUFQUAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-aminopentyl)-3-<<5-<(benzyloxy)acetylamino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.7h， 生成 N'-[5-[[4-[[5-(乙酰基羟基氨基)戊基]氨基]-1,4-二氧代丁基]羟基氨基]戊基]-N-(5-氨基戊基)-N-羟基琥珀酰胺单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of desferrioxamine B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a001
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 N-(5-aminopentyl)-3-<<5-<(benzyloxy)acetylamino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  大环和线性去铁胺的聚合合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的融合合成策略，用于线性和大环去铁胺（DFO）的全合成，包括22元大环比沙伯林，33元大环DFO-E，44元大环DFO-T 1，线性DFO-G 1和DFO‐B。在Chrome Azurol S竞争性铁（III）结合测定中，发现DFO-E是最好的Fe（III）离子结合剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000439

文献信息

• Method for the synthesis of desferrioxamine B and analogs thereof, and intermediates
  申请人：THE UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0347163A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  Disclosed is a synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with the generation of the O-protected N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine which is acylated at the O-benzylhydroxylamine nitrogen with either succinic or acetic anhydride. The resulting half-acid amide or amide respectively, is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in 45% overall yield. Finally, a desamino analog of desferrioxamine is prepared in order to demonstrate the synthetic utility of the scheme as applied to desferrioxamine derivatives.

  本发明公开了一种去铁胺 B 及其类似物和同系物的合成方法，首先生成 O 保护的 N-(4-氰基丁基)羟胺，然后用丁二酸酐或乙酸酐在 O-苄基羟胺氮上酰化。生成的半酸酰胺或酰胺分别经过一系列高产率的缩合和还原反应，最终得到总产率为 45% 的去铁胺 B。最后，还制备了去铁胺的去氨基类似物，以证明该方案在去铁胺衍生物合成方面的实用性。
• A Mild and Modular Approach to the Total Synthesis of Desferrioxamine B
  作者：Todd E. Markham、Rachel Codd

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02739

  日期：2024.4.5

  A mild and modular approach to the total synthesis of the WHO-listed essential medicine desferrioxamine B is described. Hydroxamic acid fragments were installed under mild conditions, a generalized divergent acylation procedure used to access two monomer precursors, and a transfer hydrogenation reaction used to unmask the hydroxamic acid moieties. Desferrioxamine B was generated over ten linear steps

  描述了一种温和的模块化方法来全合成世界卫生组织列出的基本药物去铁胺 B。在温和条件下安装异羟肟酸片段，使用通用的不同酰化程序来获得两种单体前体，并使用转移氢化反应来暴露异羟肟酸部分。使用标准酰胺偶联条件，经过十个线性步骤，以甲酸盐形式生成去铁胺 B，总产率为 17%；使用微波辅助酰胺偶联条件，总产率为 13%。
• BERGERON, RAYMOND J.;PEGRAM, JOSEPH J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3131-3134
  作者：BERGERON, RAYMOND J.、PEGRAM, JOSEPH J.

  DOI：——

  日期：——
• US4987253A
  申请人：——

  公开号：US4987253A

  公开（公告）日：1991-01-22
• Convergent Synthesis of Macrocyclic and Linear Desferrioxamines
  作者：Cheng‐Hsin Chiu、Ting‐Cian Jheng、Bo‐Chun Peng、Wen‐Sheng Chung、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.202000439

  日期：2020.6.30

  A novel convergent synthetic strategy has been developed for total synthesis of linear and macrocyclic deferroxamines (DFO), which include 22‐membered macrocyclic bisucaberin, 33‐membered macrocyclic DFO‐E, 44‐membered macrocyclic DFO‐T1, linear DFO‐G1, and DFO‐B. In the Chrome Azurol S competitive iron(III) binding assay, DFO‐E was found to be the best Fe(III) ion binder.

  已开发出一种新颖的融合合成策略，用于线性和大环去铁胺（DFO）的全合成，包括22元大环比沙伯林，33元大环DFO-E，44元大环DFO-T 1，线性DFO-G 1和DFO‐B。在Chrome Azurol S竞争性铁（III）结合测定中，发现DFO-E是最好的Fe（III）离子结合剂。