(R)-(-)-6-Heptyn-2-ol | 90192-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-6-Heptyn-2-ol
• 英文别名: (2R)-6-Heptin-2-ol；(R)-hept-6-yn-2-ol；(R)-6-heptyn-2-ol；6-Heptyn-2-ol, (R)-；(2R)-hept-6-yn-2-ol
• CAS: 90192-98-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UUVYQHRAOICJTA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-6-Heptyn-2-ol 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 azodicarbonic acid dimethylester 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-hept-6-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Marx, Karl-Heinz; Raddatz, Peter; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 474 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔-2-酮 在 NAD-dependent alcohol dehydrogenase 、 phosphate buffer pH 7.0 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 异丙醇 作用下， 生成 (R)-(-)-6-Heptyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有相反面部选择性的新型NAD依赖性酒精脱氢酶可用于不对称还原和辅因子再生

  摘要：

  从假单胞菌属物种分离出的一种新的NAD依赖性醇脱氢酶催化许多无环酮还原为旋光醇，其对映体选择性非常高（对映体过量90％至> 98％）；还原的立体化学过程被确定为所述的转移亲- （[R ）氢从NADH至硅的羰基，由一个进程不同为其他已知的醇脱氢酶的面。

  DOI：

  10.1039/c39900000677

文献信息

• Hydroxyl-Assisted Carbonylation of Alkenyltin Derivatives: Development and Application to a Formal Synthesis of Tubelactomicin A
  作者：Heiko Sommer、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01431

  日期：2016.7.1

  Alkenyltin derivatives flanked by a hydroxyl group are subject to methoxycarbonylation when treated with catalytic amounts of Pd(OAc)2 and Ph3As in MeOH under a CO atmosphere; key to success is the use of 1,4-benzoquinone as a stoichiometric oxidant in combination with trifluoroacetic acid as a cocatalyst. The acid lowers the LUMO of the quinone and likely marshals the critical assembly of the substrates

  当在CO气氛中，在MeOH中用催化量的Pd（OAc）2和Ph 3 As催化处理时，带有羟基侧基的烯基锡衍生物会经历甲氧基羰基化。成功的关键是将1,4-苯醌作为化学计量的氧化剂与三氟乙酸的助催化剂结合使用。酸降低了醌的LUMO，并可能封送了底物的关键组装。在优化的条件下，原型竞争是微不足道的；该方法被证明与各种（酸敏感）官能团兼容，并被用于抗生素tubelactomicin A的短时正式全合成。
• A carbohydrate approach for the formal total synthesis of (−)-aspergillide C
  作者：Pabbaraja Srihari、Namballa Hari Krishna、Ydhyam Sridhar、Ahmed Kamal

  DOI：10.3762/bjoc.10.329

  日期：——

  An enantioselective formal total synthesis of aspergillide C is accomplished using commercially available tri-O-acetyl-D-galactal employing a Ferrier-type C-glycosylation, utilizing a Trost hydrosilylation and protodesilylation as key reactions.

  使用市售的三-O-乙酰基-D-半乳糖，利用费斯特型C-糖基化，并利用Trost氢化硅烷化和原去甲硅烷基化作为关键反应，完成对曲霉内酯C的对映选择性正式全合成。
• Total Synthesis of Both Enantiomers of Macrocyclic Lactone Aspergillide C
  作者：P. Srihari、Y. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201100917

  日期：2011.11

  A facile approach to the total synthesis of both enantiomers of the 14-membered macrolactone aspergillide C is described. The strategy employed was also utilized for the synthesis of C4-epimers of both the enantiomers of aspergillide C. The key reactions include Sharpless kinetic resolution, Achmatowicz reaction, Ferrier type alkynylation, hydrosilylation-protodesilylation, Corey–Bakshi–Shibata (CBS)

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。
• Synthesis of the C7–C24 fragment of (−)-Macrolactin F
  作者：Roberta A. Oliveira、Juliana M. Oliveira、Luis H.S. Rahmeier、Joao V. Comasseto、Joseph P. Marino、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.113

  日期：2008.9

  An enantioselective and convergent synthesis of the C7–C24 fragment of Macrolactin F was achieved from four main fragments. A hydrotelluration/transmetalation sequence was used to install the E,Z diene present in the molecule, while a hydrozirconation/transmetalation sequence was used to connect two advanced intermediates.

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。
• Stereodivergent Total Synthesis of (+)-Aspergillide B and (+)-7-<i>epi</i>-Aspergillide A
  作者：Y. Sridhar、P. Srihari

  DOI：10.1002/ejoc.201201155

  日期：2013.1

  The stereoselective total syntheses of (+)-aspergillide B and (+)-7-epi-aspergillide A were achieved. The key reactions include Noyori's asymmetric transfer hydrogenation, an Achmatowicz rearrangement, a Ferrier-type alkynylation, a hydrosilylation–protodesilylation, a CBS (Corey–Bakshi–Shibata) oxazaborolidine reduction, a Yamaguchi macrolactonization, and a Mitsunobu macrolactonization.

  实现了(+)-曲霉内酯B和(+)-7-epi-曲霉内酯A的立体选择性全合成。关键反应包括 Noyori 的不对称转移氢化、Achmatowicz 重排、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、CBS（Corey-Bakshi-Shibata）氧杂硼烷还原、Yamaguchi 大内酯化和 Mitsunobu 大内酯化。