N-(4-Cyanobutyl)-N-(benzyloxy)succinamic Acid | 112139-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Cyanobutyl)-N-(benzyloxy)succinamic Acid
• 英文别名: N-(benzyloxy)-N-(4-cyanobutyl)succinamic acid；N-Benzyloxy-N-(4-cyanobutyl)succinamic acid；4-[4-cyanobutyl(phenylmethoxy)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 112139-60-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: NOAJOHZYRHMRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Cyanobutyl)-N-(benzyloxy)succinamic Acid 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 106.0 ℃ 、399.9 kPa 条件下， 反应 96.58h， 生成 6,17-bis(benzyloxy)-1,6,12,17-tetraazacyclodocosane-2,5,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  比沙卡伯林的总合成

  摘要：

  介绍了6,17-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,​​16-四氢呋喃（比沙卡伯林）的第一个全合成。这项研究中使用的合成方案说明了O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺3的用途，它是合成双花青素和去铁胺B的中间体。双花青素大环内酰胺利用一系列连续的酰化和腈还原反应，由中间体3和O-苄基-N-（4-氰基丁基）羟胺4构成线性前体，即线性ω-氨基酸10。10的环化生成22元环6,17-二苄基双卡布巴林11。在最后一步中，异羟肟酸酯的脱保护得到了天然产物布卡巴林1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81074-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 4.58h， 生成 N-(4-Cyanobutyl)-N-(benzyloxy)succinamic Acid
  参考文献：
  名称：

  比沙卡伯林的总合成

  摘要：

  介绍了6,17-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,​​16-四氢呋喃（比沙卡伯林）的第一个全合成。这项研究中使用的合成方案说明了O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺3的用途，它是合成双花青素和去铁胺B的中间体。双花青素大环内酰胺利用一系列连续的酰化和腈还原反应，由中间体3和O-苄基-N-（4-氰基丁基）羟胺4构成线性前体，即线性ω-氨基酸10。10的环化生成22元环6,17-二苄基双卡布巴林11。在最后一步中，异羟肟酸酯的脱保护得到了天然产物布卡巴林1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81074-7
• 作为试剂：
  描述：

  丁二酸酐 、 O-benzyl-N-(4-cyanobutyl)-hydroxylamine 在 N-(4-Cyanobutyl)-N-(benzyloxy)succinamic Acid 、 吡啶 、 氯仿 、 乙醚 、 potassium hydrogencarbonate 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.5h， 以to give 4.12 g (98%) of (6)的产率得到N-(4-Cyanobutyl)-N-(benzyloxy)succinamic Acid
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of desferrioxamine B, analogs and homologs thereof

  摘要：

  利用O-保护的、N-保护的羟胺开始合成去铁胺B及其类似物和同系物，该羟胺被N-烷基化以产生一个保护的N-4-氰基烷基羟胺，然后与合适的酐酸化。所得到的半酸酰胺经过一系列高产率的缩合和还原反应，可高产率地提供去铁胺B。或者，可以通过将活化的聚醚与O-保护的、N-保护的羟胺反应，并将所得产物经过一系列类似的步骤，制备去铁胺B的聚醚类似物。

  公开号：

  US05254724A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS<br/>[FR] SIDÉROMYCINES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2016027262A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与Fe(III)结合和/或Fe(III)结合的铁载体；一个或多个可选的与铁载体共价结合的连接剂；以及共价结合到连接剂的达托霉素，或者如果没有连接剂存在，则共价结合到铁载体；或其药用可接受的盐或溶剂。
• Synthesis and biological evaluation of hydroxamate-based iron chelators
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、James S. McManis、P. Thirumalai Perumal

  DOI：10.1021/jm00115a006

  日期：1991.11

  desferrioxamine B (DFO, 1) is described. Hydroxamate reagent 4 was elaborated in a series of high yield steps to the tert-butoxycarbonyl nitrile 11, which provided DFO in three transformations. The intermediate 11 could also be utilized in the preparation of DFO analogues which contain terminal N-acyl groups other than acetyl. The methodology was further employed in the syntheses of the DFO polyether analogues 2

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。
• Method for the synthesis of desferrioxamine B and analogs thereof
  申请人：University of Florida

  公开号：US04987253A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  Disclosed is a synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with the generation of the O-protected N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine which is acylated at the O-benzylhydroxylamine nitrogen with either succinic or acetic anhydride. The resulting half-acid amide or amide respectively, is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in 45% overall yield. Finally, a desamino analog of desferrioxamine is prepared in order to demonstrate the synthetic utility of the scheme as applied to desferrioxamine derivatives.

  揭示了一种合成脱铁胺B及其类似物和同系物的方法，从生成O-保护的N-(4-氰丁基)羟胺开始，该羟胺在O-苄基羟胺氮上与琥酸或乙酸酐发生酰化。得到的半酸酰胺或酰胺分别经过一系列高产率的缩合和还原反应，以45%的总收率得到脱铁胺B。最后，为了展示该方案在脱铁胺衍生物中的合成效用，制备了脱氨基脱铁胺的类似物。
• Antibacterial sideromycins
  申请人：Hsiri Therapeutics, Inc.

  公开号：US11149046B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与铁（III）结合和/或与铁（III）结合的苷元；与苷元共价结合的一个或多个任选连接体；与连接体共价结合的达托霉素，或如果不存在连接体，则与苷元共价结合的达托霉素；或其药学上可接受的盐或溶液。
• Structural alterations in desferrioxamine compatible with iron clearance in animals
  作者：Raymond J. Bergeron、Zhi Rong Liu、James S. McManis、Jan Wiegand

  DOI：10.1021/jm00103a012

  日期：1992.12

  The design, synthesis, and biological evaluation of amideless desferrioxamine analogues are described. The design concept is predicated on the idea that a low molecular weight desferrioxamine analogue would represent a better pharmacophore from which to construct an orally effective or more efficient trihydroxamate than the parent chelator. The study demonstrates that (1) the monohydroxamate units of desferrioxamine must be linked to promote iron clearance, (2) the N-propanoyl-N-pentyl fragments of desferrioxamine can be replaced with smaller, e.g., C-5, methylene units without compromising the analogue's iron-clearing properties, and (3) a delicate balance exists between the molecule's iron-clearing efficiency and its lipophilicity.