1-氨基-5-[乙酰基(苄氧基)氨基]戊烷 | 83966-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-5-[乙酰基(苄氧基)氨基]戊烷
• 英文名称: N-(5-aminopentyl)-N-(benzyloxy)acetamide
• 英文别名: N-(5-aminopentyl)-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 83966-23-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: NABORAZTCXQGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-5-[乙酰基(苄氧基)氨基]戊烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 sodium 4-((5-(N-(benzyloxy)acetamido)pentyl)amino)-2-(2-((5-(N-(benzyloxy)acetamido)pentyl)amino)-2-oxoethyl)-2-hydroxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Natural ferric ionophores: total synthesis of schizokinen, schizokinen A, and arthrobactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a005
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 1-氨基-5-[乙酰基(苄氧基)氨基]戊烷
  参考文献：
  名称：

  去铁胺 B 全合成的温和模块化方法

  摘要：

  描述了一种温和的模块化方法来全合成世界卫生组织列出的基本药物去铁胺 B。在温和条件下安装异羟肟酸片段，使用通用的不同酰化程序来获得两种单体前体，并使用转移氢化反应来暴露异羟肟酸部分。使用标准酰胺偶联条件，经过十个线性步骤，以甲酸盐形式生成去铁胺 B，总产率为 17%；使用微波辅助酰胺偶联条件，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02739

文献信息

• Artificial siderophores. 1. Synthesis and microbial iron transport capabilities
  作者：Byung Hyun Lee、Marvin J. Miller、Catherine A. Prody、John B. Neilands

  DOI：10.1021/jm00381a010

  日期：1985.3

  Several di- and trihydroxamate analogues of natural microbial iron chelators have been prepared. The syntheses involved linkage of core structural units, including pyridinedicarboxylic acid, benzenetricarboxylic acid, nitrilotriacetic acid, and tricarballylic acid, by amide bonds to 1-amino-omega-(hydroxyamino)alkanes to provide the polyhydroxamates 1-5. The required protected (hydroxyamino)alkanes

  已经制备了几种天然微生物铁螯合剂的二-和三异羟肟酸酯类似物。所述合成涉及通过酰胺键与1-氨基-ω-（羟基氨基）烷烃的酰胺键连接核心结构单元，包括吡啶二羧酸，苯三甲酸，次氮基三乙酸和三碳烯丙酸，以提供聚异羟肟酸酯1-5。所需的受保护的（羟基氨基）烷烃8、16和21是通过不同的途径制备的。由N-保护的氨基丙醇6氧化成醛，形成取代的肟，然后用NaBH3CN还原，然后将其脱保护，由N保护的氨基丙醇6制得1-氨基-3-[（苄氧基）氨基]丙烷二对甲苯磺酸酯（8）。中银集团。戊基衍生物16和21是通过用乙酰丙酮异丁酸苄酯或N-碳苯甲氧基-O-苄基羟胺直接烷基化制得的。在大肠杆菌RW193中，大多数类似物在营养上表现为铁铬铁。然而，在大肠杆菌AN193中，缺少铁铬色素受体的突变体保留了使用其他天然铁载体的能力，而对所有类似物的反应却丧失了。
• Convergent Synthesis of Macrocyclic and Linear Desferrioxamines
  作者：Cheng‐Hsin Chiu、Ting‐Cian Jheng、Bo‐Chun Peng、Wen‐Sheng Chung、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.202000439

  日期：2020.6.30

  A novel convergent synthetic strategy has been developed for total synthesis of linear and macrocyclic deferroxamines (DFO), which include 22‐membered macrocyclic bisucaberin, 33‐membered macrocyclic DFO‐E, 44‐membered macrocyclic DFO‐T1, linear DFO‐G1, and DFO‐B. In the Chrome Azurol S competitive iron(III) binding assay, DFO‐E was found to be the best Fe(III) ion binder.

  已开发出一种新颖的融合合成策略，用于线性和大环去铁胺（DFO）的全合成，包括22元大环比沙伯林，33元大环DFO-E，44元大环DFO-T 1，线性DFO-G 1和DFO‐B。在Chrome Azurol S竞争性铁（III）结合测定中，发现DFO-E是最好的Fe（III）离子结合剂。
• A novel macrobicyclic cryptand incorporating 3 endocyclic hydroxamate donor groups
  作者：Surinder Singh Chana、Robert Charles Hider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78569-8

  日期：1994.12

  The synthesis of a novel macrobicyclic cryptand and it's formation of a 1:1 complex with both iron(III) and indium(III) is described.

  描述了新型大双环穴状配体的合成及其与铁（III）和铟（III）1：1配合物的形成。
• Method for the synthesis of desferrioxamine B and analogs thereof, and intermediates
  申请人：THE UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0347163A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  Disclosed is a synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with the generation of the O-protected N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine which is acylated at the O-benzylhydroxylamine nitrogen with either succinic or acetic anhydride. The resulting half-acid amide or amide respectively, is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in 45% overall yield. Finally, a desamino analog of desferrioxamine is prepared in order to demonstrate the synthetic utility of the scheme as applied to desferrioxamine derivatives.

  本发明公开了一种去铁胺 B 及其类似物和同系物的合成方法，首先生成 O 保护的 N-(4-氰基丁基)羟胺，然后用丁二酸酐或乙酸酐在 O-苄基羟胺氮上酰化。生成的半酸酰胺或酰胺分别经过一系列高产率的缩合和还原反应，最终得到总产率为 45% 的去铁胺 B。最后，还制备了去铁胺的去氨基类似物，以证明该方案在去铁胺衍生物合成方面的实用性。
• Structural alterations in desferrioxamine compatible with iron clearance in animals
  作者：Raymond J. Bergeron、Zhi Rong Liu、James S. McManis、Jan Wiegand

  DOI：10.1021/jm00103a012

  日期：1992.12

  The design, synthesis, and biological evaluation of amideless desferrioxamine analogues are described. The design concept is predicated on the idea that a low molecular weight desferrioxamine analogue would represent a better pharmacophore from which to construct an orally effective or more efficient trihydroxamate than the parent chelator. The study demonstrates that (1) the monohydroxamate units of desferrioxamine must be linked to promote iron clearance, (2) the N-propanoyl-N-pentyl fragments of desferrioxamine can be replaced with smaller, e.g., C-5, methylene units without compromising the analogue's iron-clearing properties, and (3) a delicate balance exists between the molecule's iron-clearing efficiency and its lipophilicity.