2-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one | 76712-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 76712-33-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JNWIQKDCGGZJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,2,4-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of Yuehchukene and Its Analogues

  摘要：

  The palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborates (2) with vinyl triflates (3) afforded indol-2-yl ketones (4), which were subsequently converted to hexahydroindeno[2,1-b]indoles (5) with the aid of an acid. This protocol was well adapted for the total synthesis of yuehchukene.

  DOI：

  10.3987/com-00-9008
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Yuehchukene

  摘要：

  Total synthesis of yuehchukene could be realized through the palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborate (2 b) with cyclohexadienyl triflate (9) as a key reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-8822