2,2,4-trimethylcyclohexan-1-one | 35413-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2,2,4,-trimethylcyclohexanone；2,2,4-trimethylcyclohexanone；2,4,4-trimethylcyclohexanone；2,2,4-trimethyl-cyclohexanone；2,2,4-Trimethyl-cyclohexanon；2,2,4-Trimethyl-cyclohexanon-1
• CAS: 35413-38-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RKIDPJWNRSGEPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57°C
• 沸点：
  196.76°C (estimate)
• 密度：
  0.8900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethylcyclohexan-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-hydroxy-4,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of Yuehchukene and Its Analogues

  摘要：

  The palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborates (2) with vinyl triflates (3) afforded indol-2-yl ketones (4), which were subsequently converted to hexahydroindeno[2,1-b]indoles (5) with the aid of an acid. This protocol was well adapted for the total synthesis of yuehchukene.

  DOI：

  10.3987/com-00-9008
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 2,2,4-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of Yuehchukene and Its Analogues

  摘要：

  The palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborates (2) with vinyl triflates (3) afforded indol-2-yl ketones (4), which were subsequently converted to hexahydroindeno[2,1-b]indoles (5) with the aid of an acid. This protocol was well adapted for the total synthesis of yuehchukene.

  DOI：

  10.3987/com-00-9008

文献信息

• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• Directive Effect of the 2- and 3-Axial Hydroxy Groups That Appeared in the Complex Metal Hydride Reduction of Cyclohexanones
  作者：Yasuhisa Senda、Nobuhito Kikuchi、Ayuko Inui、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.73.237

  日期：2000.1

  significant directive effect of the 2-axial hydroxy group appeared in the LiAlH4, NaBH4, and Zn(BH4)2 reduction of cyclohexanone, while the 3-axial hydroxy group exhibited a steric hindrance. The distance between the carbonyl carbon and the hydroxy group which interacts with the hydride reagent is mainly responsible for such a difference. In the reduction of Na[B(OAc)3H], both the 2- and 3-axial hydroxycyclohexanones

  2-轴羟基在LiAlH4、NaBH4和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。
• REGIOCHEMICAL CONTROL IN THE 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION OF α,α′-DIMETHYLENE SYSTEMS THROUGH REGIOSELECTIVE SULFENYLATION OF TOSYLHYDRAZONE DIANIONS
  作者：Tetsuya Mimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1980.931

  日期：1980.8.5

  The regiochemical outcomes are described in the 1,2-carbonyl shift of α,α′-dimethylene systems which relies upon the regioselective sulfenylation of tosylhydrazone dianions leading to the enol thioethers of transposed ketones. Notably, a high regiospecificity was obtained with β-methyl- and β,β-dimethylcyclohexanone without any attempts to separate the stereoisomers of the hydrazones.

  区域化学结果在 α,α'-二亚甲基系统的 1,2-羰基位移中进行了描述，该系统依赖于甲苯磺酰腙二价阴离子的区域选择性磺基化，导致转位酮的烯醇硫醚。值得注意的是，β-甲基-和β，β-二甲基环己酮获得了高区域特异性，而无需尝试分离腙的立体异构体。
• RAPAMYCIN ANALOGUES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Isomerase Therapeutics Limited

  公开号：US20160176893A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Novel rapamycin analogues and methods for their production with FKBP and/or MIP inhibitory activity with reduced mTOR inhibitory activity with therapeutic potential e.g. as bacterial virulence inhibitors.

  小说雷帕霉素类似物及其生产方法，具有FKBP和/或MIP抑制活性，同时减少mTOR抑制活性，具有治疗潜力，例如作为细菌毒力抑制剂。
• N-(Azolyl-1-äth-1'-yl)-halogenacetanilide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0029011A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  N-Azolyl-1- äthyl-N-halogenacetanilide der Formel I worin A einen über ein Stickstoffatom gebundenen, gegebenenfalls durch C1-C4 Alkyl, Cyano oder Halogen substituierten Azolring, X Chlor oder Brom und mindestens einer der Substituenten R1, R2 und R3, C1-C4 Alkoxy, Halogen oder Halogenmethyl, die anderen auch Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl bedeuten und deren Säureadditionssalze haben herbizide und das Pflanzenwachstum hemmende Eigenschaften. Sie eignen sich zum Einsatz als Selektivherbizide in Kulturpflanzungen.

  式 I 的 N-唑基-1-乙基-N-卤代乙酰苯胺 其中 A 是通过氮原子键合的唑环，可选被 C1-C4 烷基、氰基或卤素取代，X 是氯或溴，取代基 R1、R2 和 R3 中至少有一个是 C1-C4 烷氧基、卤素或卤代甲基，其它也是氢或 C1-C4 烷基，它们的酸加成盐具有除草和抑制植物生长的特性。它们适合用作作物的选择性除草剂。