3-amino-4-methyl-2-cyanoselenolo[2,3-b]quinoline | 1033511-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-2-cyanoselenolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 3-amino-4-methyl-2-cyanoseleno[2,3-b]quinoline
• CAS: 1033511-51-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃Se
• 分子量: 286.195
• InChiKey: TVMUSNWQEZVGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methyl-2-cyanoselenolo[2,3-b]quinoline 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 1-[4-(N-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]-1,11-dihydro-11-oxo-4-methylpyrimido[4',5':4,5]selenolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型含硒磺胺类药物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  3-[4-(N-取代氨磺酰基)苯基]-3,4-dihydro-4-oxo-7,9-二甲基吡啶-do[3',2':4,5]selenolo[3,2-的合成d]嘧啶，7-[4-(N-取代氨磺酰基)苯基]-7,8-dihydro-8-oxo-3,4-diphenylpyrimido[4',5':4,5]selenolo [2,3- c]哒嗪和 1-[4-(N-取代氨磺酰基)苯基]-1,11-二氢 11-氧代-4-甲基嘧啶[4',5':4,5]硒并[2,3-b]喹啉被报道。4-氨基-N-嘧啶-2-基苯磺酰胺(a)、4-氨基-N-(2,6-二甲基嘧啶-4-基)苯磺酰胺(b)、N-[(4-氨基苯基)磺酰基]乙酰胺(c) 以硒代吡啶的 N-乙氧基亚甲基氨基为原料，分别从 1-氨基-N4-取代的磺胺类药物获得硒代哒嗪和硒代喹啉衍生物。光谱数据（IR、1H NMR、13C NMR 和质谱）证实了新合成化合物

  DOI：

  10.1134/s1068162010030131
• 作为产物：
  描述：

  2-((cyanomethyl)selanyl)-4-methylquinoline-3-carbonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-amino-4-methyl-2-cyanoselenolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  含硒杂环：一些新的 4-Methylquinoline-2 (1H) 硒酮衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  通过NaSeH与2-氯-3-氰基-4反应的环化制备了几种硒并[2,3-b]喹啉和嘧啶[4', 5':4,5]硒并[2,3-b]喹啉-甲基喹啉 1 随后与芳香醛、环烷酮和乙酸酐反应。报告了合成化合物的光谱（IR、1H-NMR 和 MS）特性。研究了一些选定的化合物 5a、7b、7c、8b-d、9a、11b 和 11d 的抗炎和镇痛活性；此外，还测试了活性最强的化合物的致溃疡性和急性毒性。此外，筛选了一些测试化合物 7c、9a、11b 和 11d 的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700202

文献信息

• Nano-Co3O4-catalyzed microwave-assisted one-pot synthesis of some seleno [2 , 3-b ] pyridine/quinoline derivatives
  作者：Yasser Attia Attia、Shams H. Abdel-Hafez

  DOI：10.1007/s11164-021-04478-8

  日期：2021.9

  NPs on the developmental synthesis of some selenopyridine/quinoline derivatives under different microwave irradiation powers and irradiation times was investigated via click (reaction) chemistry. The reusable Co3O4 nanoparticles have high catalytic activity under microwave irradiation for the synthesis of organoselenium compounds with higher yields (> 90%), milder reaction conditions and shorter time

  为了有效合成过渡金属钴氧化物纳米颗粒（Co 3 O 4 NPs），而无需使用任何昂贵且有毒的溶剂或复杂的设备，在此工作中使用了共沉淀法。使用扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），UV-Vis分光光度法，傅立叶变换红外光谱（FTIR）和X射线衍射（XRD），对制备的Co 3 O 4 NP进行了表征。并确定。制备Co 3 O 4的影响通过点击（反应）化学研究了在不同微波辐照功率和辐照时间下硒代吡啶/喹啉衍生物的合成过程中的NPs。可重复使用的Co 3 O 4纳米粒子在微波辐射下具有较高的催化活性，用于合成有机硒化合物，具有较高的收率（> 90％），较温和的反应条件和较短的时间，而不会显着降低反应速率和收率。
• Nano Cu2O catalyzed ultrasonic-assisted green synthesis of some seleno[2,3-b] quinoline derivatives
  作者：Yasser Attia、Shams H Abdel-Hafez

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122245

  日期：2022.2

  and other copper salts) was examined. The results indicated that increasing the ultrasonic power (300W) for short time (60 minutes), the yield of seleno[2,3-b] quinoline derivatives (5a-c) improved to more than 95%. A proposed mechanism of this approach has been explained. Furthermore, the catalytic system can be recycled without affecting yields or reaction rates significantly. The main features of this

  在本报告中，铜 (I) 氧化物 (Cu 2 O) 纳米催化剂是通过在碱性介质中用抗坏血酸 (AA) 和柠檬酸三钠 (TSC) 化学还原铜前体来合成的。研究了 Cu 2 O NPs在室温、热 (80°C) 和不同超声处理条件（功率、辐射时间、催化剂负载和其他铜盐）下对硒代喹啉衍生物 ( 5a-c )发育生产的影响. 结果表明，增加超声功率（300W）短时间（60分钟），硒[2,3-b]喹啉衍生物（5a-c) 提高到 95% 以上。已经解释了这种方法的建议机制。此外，催化系统可以循环使用而不会显着影响产率或反应速率。该协议的主要特点是使用温和的反应条件，不产生副产品，易于处理，收率高。
• Selenium Containing Heterocycles: Synthesis and Pharmacological Activities of Some New Selenolo[2,3-b]quinoline Derivatives and Related Pentacyclic Systems
  作者：Shams H. Abdel-Hafez

  DOI：10.1080/10426501003752161

  日期：2010.11.23

  A new series of selenolo[2,3-b]quinoline, pyrimido[4′,5′:4,5]selenolo[2,3-b]quinoline, pyrimido[4′,5′:4,5]selenolo[2,3-b]-[1,2,4′triazolo[1,5-c]quinoline, and pyrimido[4′,5′:4,5]selenolo[2,3-b][1,2,4]triazolo[4,3-c]quinoline derivatives were prepared starting from diquinolinyl diselenide or 3-cyano-4-methylquinoline-2(1H)selenone with chloro acetonitrile or chloro acetamide. Elemental analysis, IR

  硒并[2,3-b]喹啉、嘧啶[4',5':4,5]硒并[2,3-b]喹啉、嘧啶[4',5':4,5]硒[ 2,3-b]-[1,2,4'三唑并[1,5-c]喹啉和嘧啶并[4',5':4,5]硒并[2,3-b][1,2, 4]三唑并[4,3-c]喹啉衍生物由二喹啉基二硒化物或3-氰基-4-甲基喹啉-2(1H)硒酮与氯乙腈或氯乙酰胺制备而成。元素分析、IR、1H NMR、13C NMR 和质谱数据证实了新合成化合物的结构。此外，还测试了最具活性的化合物的急性毒性。此外，还筛选了一些测试化合物的抗菌和抗真菌活性。最活跃的化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 为 100 mg mL-1。补充材料可用于本文。去出版商'