2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinoline | 37118-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 2-Chlor-4-(4'-anisyl)-chinolin
• CAS: 37118-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: PBJZZSQXZXSHCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 以82%的产率得到2-iodo-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  配体控制和无配体系统下钯催化二氯杂芳烃交叉偶联的非常规位点选择性

  摘要：

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00665
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)acetamide 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel class of antiulcer agents. 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines.

  摘要：

  描述了一类新型抗溃疡药物的合成，即取代的4-苯基-2-(1-哌嗪基)喹啉，以及它们的药理活性（对由雷沙平引起的低温及由压力或乙醇引起的胃溃疡的抑制作用）。这些化合物可根据抗溃疡活性分为三类（针对压力诱导溃疡具有主导效应的一类、对压力和乙醇诱导的溃疡均有效的一类，以及对乙醇诱导溃疡选择性有效的一类）。在压力诱导的溃疡中，抑制作用与对低温的拮抗作用密切相关。描述了这些化合物的结构-活性关系。在这些化合物中，2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉二马来酸盐（9，AS-2646）对压力诱导的溃疡和胃酸分泌表现出显著抑制作用，可能通过对中枢神经系统的作用实现，因此被选中进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.110

文献信息

• A Facile Synthesis of 5-Phenyl-Dibenzo[<i>b</i>,<i>g</i>][1,8]Napthyridines
  作者：Natarajan Sampathkumar、Arumugam Murugesh、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1002/jhet.2256

  日期：2016.5

  The Vilsmeier Haack heterocyclization of 2‐aryl amino‐4‐phenyl quinolines quinoline yielded the hitherto unknown 5‐phenyl‐dibenzo[b,g][1,8]naphthyridines in quantitative yield. The synthesis of aryl amines was achieved by the action of anilines on 2‐chloro‐4‐phenyl quinoline, which in turn was sourced through the combes reaction of benzoyl acetanilides.

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。
• HINO, KATSUHIKO;KAWASHIMA, KATSUYOSHI;OKA, MAKOTO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 110-115
  作者：HINO, KATSUHIKO、KAWASHIMA, KATSUYOSHI、OKA, MAKOTO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HI+

  DOI：——

  日期：——
• YHO, DZYUN;XINO, KATSUXIKO;KODOKAVA, TOSIAKI;KAVASAKI, KATSUESI
  作者：YHO, DZYUN、XINO, KATSUXIKO、KODOKAVA, TOSIAKI、KAVASAKI, KATSUESI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：INO DZYUN、 XINO KATSUXIKO、 KADOKAVA TOSIAKI、 KAVASIMA KATSUESI

  DOI：——

  日期：——