dihydroajaconine | 1466-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroajaconine
• 英文别名: 21-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-atid-16-ene-7α,15β-diol；21-(2-Hydroxy-aethyl)-4-methyl-atid-16-en-7α,15β-diol；Dihydroajaconin；Dihydroatidin；(1S,2S,4S,6R,7R,8R,10R,11R)-13-(2-hydroxyethyl)-11-methyl-5-methylidene-13-azapentacyclo[9.3.3.24,7.01,10.02,7]nonadecane-6,8-diol
• CAS: 1466-07-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: LAGBIQKFHSDYJZ-GADKELDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ajaconine 在 甲醇 、 硼酸三钠 作用下， 生成 dihydroajaconine
  参考文献：
  名称：

  ja子碱的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80087-2

文献信息

• Synthesis of Atisine, Ajaconine, Denudatine, and Hetidine Diterpenoid Alkaloids by a Bioinspired Approach
  作者：Xiao-Huan Li、Min Zhu、Zhi-Xiu Wang、Xiao-Yu Liu、Hao Song、Dan Zhang、Feng-Peng Wang、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201609882

  日期：2016.12.12

  A unified approach to four different (atisine, ajaconine, denudatine, and hetidine) diterpenoid alkaloid skeletons was developed and applied to the total synthesis of the natural products dihydroajaconine (2, atisine type) and gymnandine (4, denudatine type). The synthesis features a biogenetically inspired strategy that relies on C−H oxidation, aza‐pinacol coupling, and aza‐Prins cyclization as key

  开发了一种统一的方法来处理四个不同的（atisine，ajaconine，denudatine和hetidine）二萜类生物碱骨架，并将其应用于天然产物dihydroajaconine （2，atisine型）和Gymnandine（4，denudatine型）的总合成中。该合成具有生物遗传学启发的策略，该策略依赖于CH氧化，氮杂频哪醇偶联和氮杂普林斯环化为关键步骤。
• Norditerpenoid and Diterpenoid Alkaloids from Turkish<i> Consolida orientalis</i>
  作者：Filiz Meriçli、Ali H. Meriçli、Ayhan Ulubelen、Haridutt K. Desai、S. William Pelletier

  DOI：10.1021/np0005558

  日期：2001.6.1

  From the aerial parts of Consolida orientalis collected in Turkey, a new diterpenoid alkaloid designated as consorientaline has been isolated along with the known norditerpenoid alkaloids delsoline, delcosine, gigactonine, and takaosamine. The structure of consorientaline (1) was established by spectroscopic studies and chemical correlation with dihydroajaconine (2).

  从土耳其采集的东方实蝇的地上部分中，分离出一种新的二萜类生物碱，称为consorientaline，以及已知的北萜类生物碱delsoline，delcosine，gigactonine和takaosamine。consorientaline（1）的结构是通过光谱研究确定的，并与二氢ajaconine（2）具有化学相关性。
• Dvornik; Edwards, Chemistry and industry, 1957, p. 952
  作者：Dvornik、Edwards

  DOI：——

  日期：——
• Node, Manabu; Hao, Xiao-jiang; Zhou, Jun, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 635 - 643
  作者：Node, Manabu、Hao, Xiao-jiang、Zhou, Jun、Chen, Si-ying、Taga, Tooru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The structure of ajaconine
  作者：D. Dvornik、O.E. Edwards

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80087-2

  日期：1961.1