2-(phenylethynyl)azulene | 1361968-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)azulene
• 英文别名: 2-phenylethynylazulene；2-(2-Phenylethynyl)azulene；2-(2-phenylethynyl)azulene
• CAS: 1361968-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: VOKRWMJTJUWXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)azulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-Bis(2-phenylethynyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  z烯中2,6-连接性的影响：光学性质和刺激响应行为†

  摘要：

  已经评估了氧化还原活性，小的施主受体分子氮杂作为潜在光电应用的核心结构的可能。合成和二（苯基乙炔基）甘菊环的不同异构体的表征1-4已被成功地进行。还研究了光物理性质及其反映其相应电子性质的刺激响应行为。实验观察表明，2,6-连接（3）表现出强烈的发光，并显示出在酸处理后最强的刺激响应行为。DFT计算3 揭示了在氮杂烯的2和6位上炔取代基对基态和激发态的最大贡献，这使得在氮杂烯上的2，6-连接性成为低带隙共轭材料的非常有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c3tc31610f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(phenylethynyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Tunable Emission Properties of 2-Alkynyl Azulenes

  摘要：

  Various substituted 2-azulenes have been synthesized via Sonogashira coupling. Doping with superacids allows tunable emission from 443 to 750 nm depending on the substitution. The proton doped compounds are the first azulene alkyne based systems that show emission originating only from the S-1 excited state.

  DOI：

  10.1021/ol300327b

文献信息

• Syntheses and Tunable Emission Properties of 2-Alkynyl Azulenes
  作者：Michael Koch、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1021/ol300327b

  日期：2012.3.16

  Various substituted 2-azulenes have been synthesized via Sonogashira coupling. Doping with superacids allows tunable emission from 443 to 750 nm depending on the substitution. The proton doped compounds are the first azulene alkyne based systems that show emission originating only from the S-1 excited state.
• Impact of 2,6-connectivity in azulene: optical properties and stimuli responsive behavior
  作者：Michael Koch、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1039/c3tc31610f

  日期：——

  small donor acceptor molecule azulene as a core structure for potential optoelectronic applications has been evaluated. The synthesis and characterization of different isomers of di(phenylethynyl)azulene 1–4 have been successfully carried out. The photophysical properties as well as their stimuli responsive behavior reflecting their corresponding electronic properties were also investigated. The experimental

  已经评估了氧化还原活性，小的施主受体分子氮杂作为潜在光电应用的核心结构的可能。合成和二（苯基乙炔基）甘菊环的不同异构体的表征1-4已被成功地进行。还研究了光物理性质及其反映其相应电子性质的刺激响应行为。实验观察表明，2,6-连接（3）表现出强烈的发光，并显示出在酸处理后最强的刺激响应行为。DFT计算3 揭示了在氮杂烯的2和6位上炔取代基对基态和激发态的最大贡献，这使得在氮杂烯上的2，6-连接性成为低带隙共轭材料的非常有希望的候选者。