bis(1-methoxycarbonyl-2-azulenyl)acetylene | 476692-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: bis(1-methoxycarbonyl-2-azulenyl)acetylene
• 英文别名: Methyl 2-[2-(1-methoxycarbonylazulen-2-yl)ethynyl]azulene-1-carboxylate
• CAS: 476692-37-2
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: OHCOHCRKWMPIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 、 bis(1-methoxycarbonyl-2-azulenyl)acetylene 以 二苯醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到1,2-bis(1-methoxycarbonyl-2-azulenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二氮杂萘并[2,1-a：1,2-c]萘的合成及双电子氧化还原行为。

  摘要：

  二-2-氮杂烯基乙炔与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应通过假定的1,2-二苯胺的自氧化反应在一个反应​​釜中得到7,8,9,10-四苯基二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘-2-氮杂烯基苯衍生物。相反，双（1-甲氧基羰基-2-氮杂烯基）乙炔与四苯基环戊二烯酮的类似反应给出了1，2-二-2-氮杂烯基苯衍生物。苯衍生物与氯化铁（III）的以下环脱氢反应得到二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘6,11-双甲氧基羰基衍生物。通过循环伏安法（CV）检查了这些新型的diazuleno [2,1-a：1,2-c]萘的氧化还原行为。这些化合物在CV时在+0.22至+0.71 V时表现出两步氧化波，其揭示了在电化学氧化条件下由稠合的两个a环所稳定的自由基阳离子和阳离子的形成。由于1,2-二-2-氮杂烯基苯衍生物在较高的氧化电势下（+0.83和+1.86 V）被氧化，因此两个a环与萘的稠合增加了电子给

  DOI：

  10.1021/jo020381u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴薁 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 bis(1-methoxycarbonyl-2-azulenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  二氮杂萘并[2,1-a：1,2-c]萘的合成及双电子氧化还原行为。

  摘要：

  二-2-氮杂烯基乙炔与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应通过假定的1,2-二苯胺的自氧化反应在一个反应​​釜中得到7,8,9,10-四苯基二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘-2-氮杂烯基苯衍生物。相反，双（1-甲氧基羰基-2-氮杂烯基）乙炔与四苯基环戊二烯酮的类似反应给出了1，2-二-2-氮杂烯基苯衍生物。苯衍生物与氯化铁（III）的以下环脱氢反应得到二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘6,11-双甲氧基羰基衍生物。通过循环伏安法（CV）检查了这些新型的diazuleno [2,1-a：1,2-c]萘的氧化还原行为。这些化合物在CV时在+0.22至+0.71 V时表现出两步氧化波，其揭示了在电化学氧化条件下由稠合的两个a环所稳定的自由基阳离子和阳离子的形成。由于1,2-二-2-氮杂烯基苯衍生物在较高的氧化电势下（+0.83和+1.86 V）被氧化，因此两个a环与萘的稠合增加了电子给

  DOI：

  10.1021/jo020381u