2-((5-(benzofuran-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(2-fluorophenyl)acetamide | 938015-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((5-(benzofuran-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(2-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-{[5-(1-benzofuran-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-N-(2-fluorophenyl)acetamide；2-[[5-(1-benzofuran-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-(2-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 938015-59-9
• 化学式: C₂₄H₁₇FN₄O₂S
• mdl: MFCD09476098
• 分子量: 444.489
• InChiKey: PZXLJWTUCYDCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯并呋喃-2-羰基)-4-苯基-3-氨基硫脲 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-((5-(benzofuran-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(2-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃-恶二唑和苯并呋喃-三唑杂化物的设计，合成，抗菌评价和漆酶催化作用

  摘要：

  合成了苯并呋喃-恶二唑和苯并呋喃-三唑的新型结构杂合物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的潜力。化合物5c和9c对金黄色葡萄球菌显示出极好的抗生素活性，其最低抑菌浓度值在1.74-5.16 mg / mL范围内。估计了合成化合物对哈茨木霉（Trichoderma harzianum），黑曲霉（Aspergillus niger）和变形杆菌（Metarhizium anisopliae）的体外抗真菌活性。在化合物5a – 5j中，只有5h和5i显示出有希望的抗哈茨木霉和黑曲霉的抗真菌潜力，而当化合物5j的活性值与标准药物两性霉素相比时，化合物5j仅显示出对黑曲霉的增强的抗真菌作用。除化合物9g外，合成化合物9a–j没有显示出明显的抗真菌活性。，对所有抑菌浓度最低值在1.90–2.03 mg / mL范围内的真菌菌株均具有活性。除进行抗菌评估外，还对合成的化合物进行了分析，

  DOI：

  10.1002/jhet.3674

文献信息

• Exploring the Synergistic Anticancer Potential of Benzofuran–Oxadiazoles and Triazoles: Improved Ultrasound- and Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking, Hemolytic, Thrombolytic and Anticancer Evaluation of Furan-Based Molecules
  作者：Ali Irfan、Sadia Faiz、Azhar Rasul、Rehman Zafar、Ameer Fawad Zahoor、Katarzyna Kotwica-Mojzych、Mariusz Mojzych

  DOI：10.3390/molecules27031023

  日期：——

  Ultrasound- and microwave-assisted green synthetic strategies were applied to furnish benzofuran–oxadiazole 5a–g and benzofuran–triazole 7a–h derivatives in good to excellent yields (60–96%), in comparison with conventional methods (36–80% yield). These synthesized derivatives were screened for hemolysis, thrombolysis and anticancer therapeutic potential against an A549 lung cancer cell line using an MTT assay. Derivatives 7b (0.1%) and 5e (0.5%) showed the least toxicity against RBCs. Hybrid 7f showed excellent thrombolysis activity (61.4%) when compared against reference ABTS. The highest anticancer activity was displayed by the 5d structural hybridwith cell viability 27.49 ± 1.90 and IC50 6.3 ± 0.7 μM values, which were considerably lower than the reference drug crizotinib (IC50 8.54 ± 0.84 μM). Conformational analysis revealed the spatial arrangement of compound 5d, which demonstrated its significant potency in comparison with crizotinib; therefore, scaffold 5d would be a promising anticancer agent on the basis of cytotoxicity studies, as well as in silico modeling studies.

  利用超声波和微波辅助的绿色合成策略，成功合成了苯并呋喃-噁二唑5a-g和苯并呋喃-三唑7a-h衍生物，收率良好至极好（60-96%），相比传统方法（36-80%收率）有明显提高。这些合成的衍生物通过MTT实验对A549肺癌细胞系进行了溶血、溶栓和抗癌治疗潜力筛选。衍生物7b（0.1％）和5e（0.5％）对红细胞毒性最小。杂交物7f在与参考物ABTS比较时表现出优异的溶栓活性（61.4％）。结构杂交物5d显示出最高的抗癌活性，细胞存活率为27.49 ± 1.90，IC50为6.3 ± 0.7 μM，远低于参考药物crizotinib（IC50为8.54 ± 0.84 μM）。构象分析揭示了化合物5d的空间排列，证明其与crizotinib相比具有显著的药效，因此基于细胞毒性研究和计算模拟研究，5d骨架将成为一种有前途的抗癌药物。