Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-6-hydroxy-2-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 154367-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-6-hydroxy-2-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 154367-78-9
• 化学式: C₄₁H₅₄O₁₂S₂SeSi
• 分子量: 910.05
• InChiKey: MEBLTFMGULDAMT-KWBMXFRASA-N

物化性质

• 沸点：
  858.2±65.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  153.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-6-hydroxy-2-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Ra-Ni 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 sodium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 [(2R,3S,4R,6S)-4-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-naphthalen-2-yloxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthyl A–B disaccharides corresponding to olivomycin A and mithramycin

  摘要：

  Highly stereoselective syntheses of naphthyl disaccharides 4 and 5, which correspond to the A-B disaccharide units of olivomycin A and mithramycin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91806-9
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-((triethyl)silyl)-D-fucal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-6-hydroxy-2-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthyl A–B disaccharides corresponding to olivomycin A and mithramycin

  摘要：

  Highly stereoselective syntheses of naphthyl disaccharides 4 and 5, which correspond to the A-B disaccharide units of olivomycin A and mithramycin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91806-9