(R)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopentanone | 1152589-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopentanone
• CAS: 1152589-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: MEIGSLRZLPSSKE-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopentanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 以77%的产率得到(R)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Stereoisomers of Goniodiol from Yeast-Reduction Products and Their Antimicrobiological Activity

  摘要：

  贡碘醇的所有立体异构体都是由酵母还原产物合成的。C-6 手性中心由酵母还原产物的手性中心转化而来。由酵母还原产物制备的烯烃立体选择性地转化为乙二醇，构建了 C-7 和 C-8 立体化学结构。(+)-冈碘二醇和 7-表-(+)-冈碘二醇对中间耶尔森菌的抗菌活性最高（MIC，3.1 毫米）。

  DOI：

  10.1271/bbb.80262
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyloxymethoxy-2-phenyl-1-ethanol 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的非对映选择性直接羟醛反应合成 7-表角藻二醇

  摘要：

  开发了一种简单的有机催化方法来全合成 7-epi-goniodiol。该策略涉及 l-脯氨酸催化的非对映选择性直接羟醛反应和 Baeyer-Villiger 氧化作为构建手性内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341107