<(2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carboxylic acid | 83237-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 83237-12-1
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: YXTLDRAGCGOWNW-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-amino-2,3-dideoxy-3-hydroxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  光学活性6-(2,4-二甲氧基苄基)-2-[(1',2'-O-异亚丙基)乙基]-4-甲氧基-3-氧杂-7-氧-6-氮杂双环[3.2]的制备与反应.0]庚烷。2-氨基-2,3-双脱氧（支链）糖类似物的合成

  摘要：

  一种从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成甲基 2,3-二脱氧-2-苯甲酰氨基-3-乙酰氧基甲基1-5,6-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷和其他类似物的新方法描述了一种常见的 β-内酰胺中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1403
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropanoate 在 乙醇 、 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <(2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-核糖的立体选择性合成

  摘要：

  2-Benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-ribose 通过 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛和乙氧基乙炔通过立体选择性羟醛反应制备的 α-氯-β-羟基酯方便地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1271

文献信息

• Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-dihydroxy-2-alkene esters from simple allylic alcohols
  作者：Marcel P.M. van Aar、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00554-l

  日期：1995.8

  A general stereoselective synthesis of 4.5-dihydroxy-2-alkene esters is developed using the photo-induced rearrangement of α,β-epoxy diazomethyl ketones. Starting with readily available enantiopure allylic alcohols that contain a chiral center at C4, i.e. a protected secondary alcohol function, a neighboring stereogenic center is introduced by irradiation of the mentioned diazo ketones. The configuration

  利用α，β-环氧重氮甲基酮的光诱导重排，开发了4.5-二羟基-2-烯烃酯的一般立体选择性合成。从容易获得的对映体纯的烯丙醇开始，其在C 4处具有手性中心，即受保护的仲醇官能团，通过辐照所述的重氮酮引入相邻的立体异构中心。这个新引入的中心的构型由烯丙醇的Sharpless环氧化合物中使用的手性感应剂决定，因此可以随意选择。
• SHIOZAKI, MASAO;ISHIDA, NOBORU;SATO, SADAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3950-3958
  作者：SHIOZAKI, MASAO、ISHIDA, NOBORU、SATO, SADAO

  DOI：——

  日期：——