(αR,1R)-1-hydroxy-α,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-methanol | 125254-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR,1R)-1-hydroxy-α,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-methanol
• 英文别名: (1R)-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 125254-70-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QORQMENNNZNVFD-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,1R)-1-hydroxy-α,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-methanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3R)-2,6-dimethyl-1-oxaspiro<2.5>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-（4 S，8 R）连字符; 8连字符; Epi-和（-）-（4 R，8 S）-4-Epi-β-双糖醇的合成

  摘要：

  （+）-（4 S，8 R）-8-epi-β-bisabolol（+）- 1和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-的第一个全对映选择性合成报告了比沙波洛（（-））- 1）。合成中的关键步骤是通过（Sharpless）环氧化反应分别产生（-）-和（+}- 6的动力学拆分（±）-5，用LiAlH 4还原环氧化物得到二醇（+）-和（−）− 7分别通过相应的甲磺酸盐转化为（+）-和（−）− 8。这些环氧化物与格氏试剂的反应在Li 2 CuCl 4的辅助下，由异戊烯基溴化物衍生的H2O3试剂完成了高非对映和对映选择性的目标化合物1的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720405
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanon 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (αR,1R)-1-hydroxy-α,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-（4 S，8 R）连字符; 8连字符; Epi-和（-）-（4 R，8 S）-4-Epi-β-双糖醇的合成

  摘要：

  （+）-（4 S，8 R）-8-epi-β-bisabolol（+）- 1和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-的第一个全对映选择性合成报告了比沙波洛（（-））- 1）。合成中的关键步骤是通过（Sharpless）环氧化反应分别产生（-）-和（+}- 6的动力学拆分（±）-5，用LiAlH 4还原环氧化物得到二醇（+）-和（−）− 7分别通过相应的甲磺酸盐转化为（+）-和（−）− 8。这些环氧化物与格氏试剂的反应在Li 2 CuCl 4的辅助下，由异戊烯基溴化物衍生的H2O3试剂完成了高非对映和对映选择性的目标化合物1的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720405

文献信息

• FRATER, GEORG;MULLER, URS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 653-658
  作者：FRATER, GEORG、MULLER, URS

  DOI：——

  日期：——