1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanon | 55511-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanon
• 英文别名: methyl 4-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl ketone；1-Acetoxy-4-methyl-cyclohexadien-1,4；1-(4-methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethanone；1-(4-Methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-aethanon；1-(4-Methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanone
• CAS: 55511-68-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: PQJPHPBFNHTWFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-111.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9872 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanon 生成 mentha-1,4,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Sopow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 890,894; engl. Ausg. S. 949, 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-mentha-1,4-diene-8,9-diol 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanon
  参考文献：
  名称：

  Matsubara, Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 1104,1107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+)-(4<i>S</i>, 8<i>R</i>)hyphen;8hyphen;Epi- and (−)-(4<i>R</i>, 8<i>S</i>)-4-Epi-β-bisabolol
  作者：Georg Fráter、Urs Müller

  DOI：10.1002/hlca.19890720405

  日期：1989.6.14

  total enantioselective synthesis of (+)-(4S, 8R)-8-epi-β-bisabolol(+)-1 and of (−)-(4R, 8S)-4-epi-β-bisabolol ((−))−1) is reported. The key step in the synthesis is the kinetic resolution of (±)−5 by means of the Sharpless epoxidation yielding (−)- and (+}−6, respectively. Reduction of the epoxides with LiAlH4 gave the diols (+)-and(−)−7 which were transformed into (+)- and (−)−8, respectively, via

  （+）-（4 S，8 R）-8-epi-β-bisabolol（+）- 1和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-的第一个全对映选择性合成报告了比沙波洛（（-））- 1）。合成中的关键步骤是通过（Sharpless）环氧化反应分别产生（-）-和（+}- 6的动力学拆分（±）-5，用LiAlH 4还原环氧化物得到二醇（+）-和（−）− 7分别通过相应的甲磺酸盐转化为（+）-和（−）− 8。这些环氧化物与格氏试剂的反应在Li 2 CuCl 4的辅助下，由异戊烯基溴化物衍生的H2O3试剂完成了高非对映和对映选择性的目标化合物1的合成。
• 1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-ol, a Useful Precursor in the Synthesis of Cyclic Monoterpenes
  作者：Rosa María Andrade、A. Héber Muñoz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1080/00397919208021634

  日期：1992.6

  Abstract A synthesis of monocyclic monoterpenes: p-mentha-1,8-dien-4-ol (1), terpinolene (4) and p,α-dimethylstyrene (5) from the titled compound 7, as a common precursor, is reported.

  摘要 报道了从标题化合物 7 合成单环单萜：p-mentha-1,8-dien-4-ol (1)、terpinolene (4) 和 p,α-二甲基苯乙烯 (5)，作为常见的前体。 .
• Weyerstahl, Peter; Marschall-Weyerstahl, Helga; Scholz, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1248 - 1254
  作者：Weyerstahl, Peter、Marschall-Weyerstahl, Helga、Scholz, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• FRATER, GEORG;MULLER, URS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 653-658
  作者：FRATER, GEORG、MULLER, URS

  DOI：——

  日期：——
• Petrow; Sopow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 890,894; engl. Ausg. S. 949, 952
  作者：Petrow、Sopow

  DOI：——

  日期：——