Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3 | 153765-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153765-53-8
• 化学式: C₄₀H₅₂Cl₃NO₂₆
• 分子量: 1069.2
• InChiKey: UHZSSMWBPZCUTD-AGTMRREPSA-N

物化性质

• 沸点：
  870.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(1,3-didodecoxypropan-2-yloxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  带有寡糖作为亲水基团的1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油的合成。

  摘要：

  提出了一系列新的合成糖脂，1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油及其有效合成途径。这些甘油糖脂通过三氯乙酰亚氨酸酯与1,3-二-O-烷基甘油的糖基化反应以五步合成，具有良好的总收率和立体选择性。该方法用于制备带有纤维寡糖或麦芽寡糖的糖脂，其中糖残基的数目为一到六个。薄层色谱法，元素分析，核磁共振谱和红外吸收谱证实，这些糖脂是化学纯的化合物。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90094-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-2,3,6-三-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-1,2,3,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 乙酸肼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3
  参考文献：
  名称：

  带有寡糖作为亲水基团的1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油的合成。

  摘要：

  提出了一系列新的合成糖脂，1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油及其有效合成途径。这些甘油糖脂通过三氯乙酰亚氨酸酯与1,3-二-O-烷基甘油的糖基化反应以五步合成，具有良好的总收率和立体选择性。该方法用于制备带有纤维寡糖或麦芽寡糖的糖脂，其中糖残基的数目为一到六个。薄层色谱法，元素分析，核磁共振谱和红外吸收谱证实，这些糖脂是化学纯的化合物。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90094-9

文献信息

• A potential fortuitous binding of inhibitors of an inverting family GH9 β-glycosidase derived from isofagomine
  作者：Solange Moréra、Armelle Vigouroux、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c1ob05766a

  日期：——

  Using structural insight, the binding mode of isofagomine-derived inhibitors with family GH9 glycosidases is achieved via the study of Alicyclobacillus acidocaldarius (AaCel9A) endoglucanase. In contrast to what was observed in the first report using these compounds with inverting glycosidases from family GH6, these inhibitors do not adopt a distorted conformation in the active site.

  通过结构洞察，基于异甘露糖的抑制剂与GH9家族糖苷酶的结合模式是通过研究酸性阿利环杆菌（AaCel9A）内切葡聚糖酶实现的。与第一次报告中使用这些化合物与GH6家族反转糖苷酶的观察结果相比，这些抑制剂在活性位点并未呈现扭曲构象。
• A Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis for Diversifying the Sugar Domains of Natural Products: A Case Study of Vancomycin
  作者：Thomas K. Ritter、Kwok-Kong T. Mong、Haitian Liu、Takuji Nakatani、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200351534

  日期：2003.10.6