(S)-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>undecane | 84543-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 84543-45-3；84864-98-2；99314-43-9
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: ZCPPFGSTTJKLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxyethyl β-D-fructopyranoside 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  由D-果糖合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷及相关螺二环

  摘要：

  从1,2 - O-乙烯-β - D-果糖基吡喃糖开始合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷[（19）和（23）]的立体特异性合成（6）和2-（β- D-果糖吡喃糖基氧基）乙醇（24），它们都可以容易地从2'-氯乙基β- D-果糖吡喃糖苷中获得。在前一种情况下，三醇基团被高碘酸钠裂解，二醛（7）用硼氢化钠还原得到二醇（8），将其闭环得到（S）-异构体。在后一种情况下，化合物（24）的三醇基团也被高碘酸盐裂解，得到1,4,7,10-四氧杂螺-[5.5]十一烷-3,11-二醇，其以3,11-表异构体的混合物形式存在。 （26）。依次进行乙酰化，用溴化氢-乙酸处理，再用氢化锂铝还原，即可得到（R）-异构体。将二醇（8）转化为二甲磺酸酯，然后用硫代乙酸酯选择性置换，得到单甲磺酸酯（18），与碱反应后得到（R）-1,7,10-trioxa-4-thiaspiro [5.5]十一烷（22）

  DOI：

  10.1039/p19850001457

文献信息

• Chiral syntheses of (R)-spirobi-1,4-dioxan and related compouds from D-fructose
  作者：Jonathan Y. C. Chan、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1039/c39820001151

  日期：——

  Syntheses of (R)-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane (spirobi-1,4-dioxan), (R)-1,4,7-trioxa-10-thiaspiro[5.5]undecane, and (R)-1,4,7-trioxa-10-azaspiro[5.5]undecane from 2′-chloroethyl β-D-fructopyranoside are reported, in which the chirality of the spiro-ring junction is defined by the configuration of the anomeric carbon atom of the glycoside.

  （R）-1,4,7,10-四氧杂螺[5.5]十一烷（spirobi-1,4-dioxan），（R -1,4,7-三氧杂-10-thiaspiro [5.5]十一烷的合成，以及报道了来自2'-氯乙基β - D-果糖吡喃糖苷的（R）-1,4,7-三氧杂-10-氮杂螺[5.5]十一烷，其中螺环连接的手性由异头异构体的构型定义糖苷的碳原子。
• CHAN, J. Y. C.;HOUGH, L.;RICHARDSON, A. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1985, N 7, 1457-1462
  作者：CHAN, J. Y. C.、HOUGH, L.、RICHARDSON, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (R)- and (S)-spirobi-1,4-dioxane and related spirobicycles from D-fructose
  作者：Jonathan Y. C. Chan、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1039/p19850001457

  日期：——

  Stereospecific syntheses of (R)- and (S)-spirobi-1,4-dioxane[(19) and (23) respectively] have been achieved starting from 1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranose (6) and 2-(β-D-fructopyranosyloxy)ethanol (24) respectively, which are both readily available from 2′-chloroethyl β-D-fructopyranoside. In the former case the triol grouping was cleaved by sodium periodate, and the dialdehyde (7) reduced with sodium

  从1,2 - O-乙烯-β - D-果糖基吡喃糖开始合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷[（19）和（23）]的立体特异性合成（6）和2-（β- D-果糖吡喃糖基氧基）乙醇（24），它们都可以容易地从2'-氯乙基β- D-果糖吡喃糖苷中获得。在前一种情况下，三醇基团被高碘酸钠裂解，二醛（7）用硼氢化钠还原得到二醇（8），将其闭环得到（S）-异构体。在后一种情况下，化合物（24）的三醇基团也被高碘酸盐裂解，得到1,4,7,10-四氧杂螺-[5.5]十一烷-3,11-二醇，其以3,11-表异构体的混合物形式存在。 （26）。依次进行乙酰化，用溴化氢-乙酸处理，再用氢化锂铝还原，即可得到（R）-异构体。将二醇（8）转化为二甲磺酸酯，然后用硫代乙酸酯选择性置换，得到单甲磺酸酯（18），与碱反应后得到（R）-1,7,10-trioxa-4-thiaspiro [5.5]十一烷（22）