(3aR,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2',2',3-trimethyltetrahydrospiro[pyrano[3,4-d]oxazole-6,4'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one | 403500-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2',2',3-trimethyltetrahydrospiro[pyrano[3,4-d]oxazole-6,4'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
• CAS: 403500-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: YUTKGDJHHDDFJB-LEQIOUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2',2',3-trimethyltetrahydrospiro[pyrano[3,4-d]oxazole-6,4'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(3'aR,4S,7'aR)-2,2,3'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole]-2',7'-dione
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,6-dihydro-3-hydroxy-2',2'-dimethyl-2H-pyran-2-spiro-4'-(1',3'-dioxolane) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3aR,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2',2',3-trimethyltetrahydrospiro[pyrano[3,4-d]oxazole-6,4'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q