methyl (Z)-5-(5,6-dichloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxypent-2-en-4-ynoate | 548776-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-5-(5,6-dichloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxypent-2-en-4-ynoate
• CAS: 548776-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 324.163
• InChiKey: CRVBRBYCGGYUDM-RZNTYIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-(5,6-dichloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxypent-2-en-4-ynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到methyl (2Z,4E)-5-(5,6-dichloro-2-indolyl)-2-methoxy-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  合成破骨细胞抑制剂SB-242784

  摘要：

  破骨细胞抑制剂SB-242784（1）是由关键的吲哚中间体4制备的。有机锡2c与溴化丙烯酸酯11的“ Stille”交叉偶联提供了二烯12，它也是通过烯炔16的还原异构化过程获得的。溴酰胺3是由相应的酸制备7将其容易地从溴丙酮酸获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00544-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-5-(5,6-dichloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxypent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  合成破骨细胞抑制剂SB-242784

  摘要：

  破骨细胞抑制剂SB-242784（1）是由关键的吲哚中间体4制备的。有机锡2c与溴化丙烯酸酯11的“ Stille”交叉偶联提供了二烯12，它也是通过烯炔16的还原异构化过程获得的。溴酰胺3是由相应的酸制备7将其容易地从溴丙酮酸获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00544-6

文献信息

• Towards the synthesis of osteoclast inhibitor SB-242784
  作者：Jose J. Conde、Michael McGuire、Michael Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00544-6

  日期：2003.4

  Osteoclast inhibitor SB-242784 (1) was prepared from pivotal indol intermediate 4. A ‘Stille’ cross coupling of organotin 2c with bromo acrylate 11 afforded diene 12 which was also obtained via a reduction–isomerization process of enyne 16. Bromoamide 3 was prepared from the corresponding acid 7 which was readily obtained from bromopyruvic acid.

  破骨细胞抑制剂SB-242784（1）是由关键的吲哚中间体4制备的。有机锡2c与溴化丙烯酸酯11的“ Stille”交叉偶联提供了二烯12，它也是通过烯炔16的还原异构化过程获得的。溴酰胺3是由相应的酸制备7将其容易地从溴丙酮酸获得。