[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3-phenylsulfanyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-naphthalen-2-yloxy-5-phenylselanyloxan-3-yl] acetate | 154367-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3-phenylsulfanyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-naphthalen-2-yloxy-5-phenylselanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 154367-79-0
• 化学式: C₅₁H₆₀O₁₂S₂SeSi
• 分子量: 1036.21
• InChiKey: UQBLOMILAQUOFY-IACRDUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3-phenylsulfanyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-naphthalen-2-yloxy-5-phenylselanyloxan-3-yl] acetate 在 Ra-Ni 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 [(2R,3S,4R,6S)-4-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-naphthalen-2-yloxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthyl A–B disaccharides corresponding to olivomycin A and mithramycin

  摘要：

  Highly stereoselective syntheses of naphthyl disaccharides 4 and 5, which correspond to the A-B disaccharide units of olivomycin A and mithramycin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91806-9
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-((triethyl)silyl)-D-fucal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3-phenylsulfanyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-naphthalen-2-yloxy-5-phenylselanyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthyl A–B disaccharides corresponding to olivomycin A and mithramycin

  摘要：

  Highly stereoselective syntheses of naphthyl disaccharides 4 and 5, which correspond to the A-B disaccharide units of olivomycin A and mithramycin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91806-9