norenone | 107910-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: norenone
• 英文别名: (4aS,5S,8R)-5-methyl-8-propan-2-yl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 107910-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: AQNMVDGKNNYAEW-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norenone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 (1R,2R,4aS,5S,8R,8aS)-8-Isopropyl-5-methyl-decahydro-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。十七。Nephtheoxydiol，一种新的具有细胞毒性的氢过氧-germacrane倍半萜烯，以及来自Nephthea sp的冲绳软珊瑚的相关倍半萜类化合物。（N科）

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.124
• 作为产物：
  描述：

  trans-muurola-4(14),5-diene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 norenone
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。十七。Nephtheoxydiol，一种新的具有细胞毒性的氢过氧-germacrane倍半萜烯，以及来自Nephthea sp的冲绳软珊瑚的相关倍半萜类化合物。（N科）

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.124