benzyl 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 17188-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 17188-78-2
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₁₆
• 分子量: 724.716
• InChiKey: RMBOWVLMPBOPJH-LVEXQHTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-280 °C(Solv: chloroform (67-66-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  846.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  226.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 benzyl 2-amino-4-O-(2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。XXX。与脂质A结构相关的生物活性N，N'-二酰基壳二糖衍生物的合成。

  摘要：

  由N，N'-二酰基壳二糖经关键中间体（2）合成了两个模拟脂A二糖的新糖脂。他们显示出有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1958
• 作为产物：
  描述：

  chitobiose octaacetate 在 溴化钛(IV) 、 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148

文献信息

• The Tmsotf-Promoted “One Pot” β-Glycosidations of Peracetylated Chitobiose
  作者：Biao Yu、Qinqin Ouyang、Chuan Li、Yongzheng Hui

  DOI：10.1080/07328309608005654

  日期：1996.4

  beta-Glycosidations of peracetylated chitobiose with such alcohols as methyl, allyl, benzyl, isopropyl, tert-butyl alcohol and 1,2:3,4-O-diisopropylidene-1-O-alpha-D-galactoside were carried out in good yields by employing TMSOTf as a promoter. The reaction proceeded through the oxazoline intermidiate.
• LEE, HO HUAT;BAPTISTA, JOSE A. B.;KREPINSKY, JIRI J., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 953-957
  作者：LEE, HO HUAT、BAPTISTA, JOSE A. B.、KREPINSKY, JIRI J.

  DOI：——

  日期：——