8,8-diethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine | 281676-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8,8-diethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine
• CAS: 281676-23-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: OMRDRIZDFCZGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-diethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 羟胺 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-methyl 1-(2-aminophenyl)-8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rhazinilam 的全合成：通过使用手性助剂进行不对称 C-H 键活化

  摘要：

  抗肿瘤剂 (-)-rhazinilam 在三个主要步骤中合成，即吡咯合成、选择性 C[键]H 键活化和直接大环内酰胺形成。关键步骤涉及中间体 6 中二乙基段的不对称 C[键]H 键官能化（脱氢）。这是通过将手性铂配合物连接到近端氮原子上来实现的。通过使用恶唑啉基酮手性助剂实现了高度的选择性 (60-75% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja026130k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2-nitrobenzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 8,8-diethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rhazinilam 的全合成：通过使用手性助剂进行不对称 C-H 键活化

  摘要：

  抗肿瘤剂 (-)-rhazinilam 在三个主要步骤中合成，即吡咯合成、选择性 C[键]H 键活化和直接大环内酰胺形成。关键步骤涉及中间体 6 中二乙基段的不对称 C[键]H 键官能化（脱氢）。这是通过将手性铂配合物连接到近端氮原子上来实现的。通过使用恶唑啉基酮手性助剂实现了高度的选择性 (60-75% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja026130k

文献信息

• C−H Bond Activation of Hydrocarbon Segments in Complex Organic Molecules:  Total Synthesis of the Antimitotic Rhazinilam
  作者：James A. Johnson、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja0003223

  日期：2000.7.1
• Total Synthesis of (−)-Rhazinilam:  Asymmetric C−H Bond Activation via the Use of a Chiral Auxiliary
  作者：James A. Johnson、Ning Li、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja026130k

  日期：2002.6.1

  (-)-rhazinilam was synthesized in three major steps, namely the pyrrole synthesis, selective C[bond]H bond activation, and direct macrolactam formation. The key step involved asymmetric C[bond]H bond functionalization (dehydrogenation) of the diethyl group segment in intermediate 6. This was achieved by the attachment of chiral platinum complexes to the proximal nitrogen atom. A high degree of selectivity

  抗肿瘤剂 (-)-rhazinilam 在三个主要步骤中合成，即吡咯合成、选择性 C[键]H 键活化和直接大环内酰胺形成。关键步骤涉及中间体 6 中二乙基段的不对称 C[键]H 键官能化（脱氢）。这是通过将手性铂配合物连接到近端氮原子上来实现的。通过使用恶唑啉基酮手性助剂实现了高度的选择性 (60-75% ee)。