(12R)-12-ethyl-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-17-carboxylic acid | 197218-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (12R)-12-ethyl-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-17-carboxylic acid
• CAS: 197218-88-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: NUBZLSRRKKYDFW-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R)-12-ethyl-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-17-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 rhazinilam
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rhazinilam 的全合成：通过使用手性助剂进行不对称 C-H 键活化

  摘要：

  抗肿瘤剂 (-)-rhazinilam 在三个主要步骤中合成，即吡咯合成、选择性 C[键]H 键活化和直接大环内酰胺形成。关键步骤涉及中间体 6 中二乙基段的不对称 C[键]H 键官能化（脱氢）。这是通过将手性铂配合物连接到近端氮原子上来实现的。通过使用恶唑啉基酮手性助剂实现了高度的选择性 (60-75% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja026130k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 1-(2-aminophenyl)-8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 (12R)-12-ethyl-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rhazinilam 的全合成：通过使用手性助剂进行不对称 C-H 键活化

  摘要：

  抗肿瘤剂 (-)-rhazinilam 在三个主要步骤中合成，即吡咯合成、选择性 C[键]H 键活化和直接大环内酰胺形成。关键步骤涉及中间体 6 中二乙基段的不对称 C[键]H 键官能化（脱氢）。这是通过将手性铂配合物连接到近端氮原子上来实现的。通过使用恶唑啉基酮手性助剂实现了高度的选择性 (60-75% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja026130k

文献信息

• Hemisynthesis of rhazinilam analogues: structure - activity relationships on tubulin-microtubule system
  作者：Bruno David、Thierry Sévenet、Odile Thoison、Khalijah Awang、Mary Païs、Michel Wright、Daniel Guénard

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00391-0

  日期：1997.9

  Semi-synthesis of derivatives of rhazinilam, an antitubulin compound, delineated some molecular features necessary for biological activity. In the course of this study, the formation of rhazinilam from 1,2-didehydroaspidospermidine is reexamined and a new mechanism is proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis of (−)-Rhazinilam:  Asymmetric C−H Bond Activation via the Use of a Chiral Auxiliary
  作者：James A. Johnson、Ning Li、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja026130k

  日期：2002.6.1

  (-)-rhazinilam was synthesized in three major steps, namely the pyrrole synthesis, selective C[bond]H bond activation, and direct macrolactam formation. The key step involved asymmetric C[bond]H bond functionalization (dehydrogenation) of the diethyl group segment in intermediate 6. This was achieved by the attachment of chiral platinum complexes to the proximal nitrogen atom. A high degree of selectivity

  抗肿瘤剂 (-)-rhazinilam 在三个主要步骤中合成，即吡咯合成、选择性 C[键]H 键活化和直接大环内酰胺形成。关键步骤涉及中间体 6 中二乙基段的不对称 C[键]H 键官能化（脱氢）。这是通过将手性铂配合物连接到近端氮原子上来实现的。通过使用恶唑啉基酮手性助剂实现了高度的选择性 (60-75% ee)。