methyl (2E)-3-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)acrylate | 871843-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 871843-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: LEFAYBJZRIHOPM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)acrylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 8-methoxybenzo[b][1,8]naphthyridin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸甲酯的有效合成

  摘要：

  甲基-3-（2-氯喹啉-3-基）丙烯酸酯5a-i与甲胺在乙腈中反应，得到甲基-3- [2-（甲基氨基）喹啉-3-基]丙烯酸酯6a-i。当这些之后，与Vilsmeier试剂反应时，它们以良好的产率提供了苯并[ b ] [1，8]萘啶-3-羧酸甲酯7a-i。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430334
• 作为产物：
  描述：

  3’-甲氧基乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E)-3-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成/氧化序列有效合成 3-吡咯基喹啉

  摘要：

  摘要 一些新的官能化喹啉衍生物的合成依赖于由肌氨酸和多聚甲醛生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应生成喹啉 α,β-不饱和酯，然后用活化的 MnO2 将吡咯烷基部分氧化为吡咯。 .

  DOI：

  10.1080/00397910500290425

文献信息

• 1,3‐Dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to alkenyl quinolines: An efficient route to polyfunctionalized 3‐pyrrolidinylquinoline derivatives
  作者：Abdelmalek Bouraiou、Abdelmadjid Debache、Salah Rhouati、Ali Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/jhet.5570450206

  日期：2008.3

  Some new polysubstituted 3-pyrrolidinylquinolinyl derivatives were prepared by 1,3 dipolar cycloadditions of an azomethine ylide, generated in situ from benzylideneimine of methylglycinate and triethylamine in the presence of LiBr, to quinolyl α,β-unsaturated esters

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。
• Efficient Synthesis of 3‐Pyrrolylquinolines via an 1,3‐Dipolar Cycloaddition/Oxidation Sequence
  作者：H. Menasra、A. Kedjadja、A. Debache、S. Rhouati,、A. Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1080/00397910500290425

  日期：2005.11.1

  Abstract The synthesis of some new functionalized quinolyl derivatives relies on the 1,3‐dipolar cycloaddition of an azomethine ylide, generated from sarcosine and paraformaldehyde, to quinolyl α,β‐unsaturated esters, followed by oxidation of the pyrrolidinyl moiety to pyrrole with activated MnO2.

  摘要 一些新的官能化喹啉衍生物的合成依赖于由肌氨酸和多聚甲醛生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应生成喹啉 α,β-不饱和酯，然后用活化的 MnO2 将吡咯烷基部分氧化为吡咯。 .
• An efficient synthesis of benzo[<i>b</i>][1,8]naphthyridine-3-carboxylic methyl esters
  作者：V. Nithyadevi、S. P. Rajendran

  DOI：10.1002/jhet.5570430334

  日期：2006.5

  Methyl-3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylates 5a-i on reaction with methyl amine in acetonitrile yielded methyl-3-[2-(methylamino)quinolin-3-yl]acrylates 6a-i. When, these were followed by the reaction with the Vilsmeier reagent, they afforded methyl benzo[b][1,8]naphthyridin-3-carboxylate 7a-i in good yields.

  甲基-3-（2-氯喹啉-3-基）丙烯酸酯5a-i与甲胺在乙腈中反应，得到甲基-3- [2-（甲基氨基）喹啉-3-基]丙烯酸酯6a-i。当这些之后，与Vilsmeier试剂反应时，它们以良好的产率提供了苯并[ b ] [1，8]萘啶-3-羧酸甲酯7a-i。