ethyl 3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propanoate | 97182-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propanoate
• CAS: 97182-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CIDDVUAZENMKOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到9-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基硫代吲哚将C-2-侧链修饰2-甲基-3-烷基吲哚：吡咯并[1,2-a]吲哚的新方法

  摘要：

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61870-1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(3-methyl-3-methylsulfanylindol-2-yl)propanoate 在 巯基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基硫代吲哚将C-2-侧链修饰2-甲基-3-烷基吲哚：吡咯并[1,2-a]吲哚的新方法

  摘要：

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61870-1

文献信息

• VICE, S. F.;FRIESEN, R. W.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 165-168
  作者：VICE, S. F.、FRIESEN, R. W.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1161429A2

  公开（公告）日：2001-12-12
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000055155A2

  公开（公告）日：2000-09-21

  Heterocyclic compounds of formula (I) wherein B is (1) [wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; and X is hydrogen or hydroxy protective group], lower alkanoyl or hydroxyimino (lower) alkyl; A is lower alkylene; W is heterocyclic or carbocyclic group, each of which may have one or more substituent(s); Z is heterocyclic group selected from the group consisting of imidazolyl, triazolyl, imidazopyridyl and adenyl, each of which may have one or more subtituent (s); or a salt thereof, provided that when W is aryl which may have one or more substituent(s), then (i) Z is triazolyl, imidazopyridyl or adenyl, each of which may have one or more substituent(s); (ii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and B is lower alkanoyl or hydroxyimino(lower) alkyl; or (iii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and R1 and R2 are both lower alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as a medicament.
• C-2-side chain modification of 2-methyl-3-alkylindoles via 3-methylthioindolenines: a new approach to pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Susan F. Vice、Richard W. Friesen、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61870-1

  日期：1985.1

  3-methylthioindolenines, derived from 2-methyl-3-alkylindoles by reaction with methane sulfenyl chloride, reaction with carbon electrophiles and reduction, is outlined and applied to the synthesis of pyrrolo[1,2-a] indoles.

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。