Ethyl 3-(3-methyl-3-methylsulfanylindol-2-yl)propanoate | 97182-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(3-methyl-3-methylsulfanylindol-2-yl)propanoate
• CAS: 97182-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: YHJDAIXUFQUIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(3-methyl-3-methylsulfanylindol-2-yl)propanoate 在 potassium carbonate 、 巯基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基硫代吲哚将C-2-侧链修饰2-甲基-3-烷基吲哚：吡咯并[1,2-a]吲哚的新方法

  摘要：

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61870-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-methylsulfanyl-3H-indole 、 碘代醋酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(3-methyl-3-methylsulfanylindol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基硫代吲哚将C-2-侧链修饰2-甲基-3-烷基吲哚：吡咯并[1,2-a]吲哚的新方法

  摘要：

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61870-1

文献信息

• VICE, S. F.;FRIESEN, R. W.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 165-168
  作者：VICE, S. F.、FRIESEN, R. W.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• C-2-side chain modification of 2-methyl-3-alkylindoles via 3-methylthioindolenines: a new approach to pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Susan F. Vice、Richard W. Friesen、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61870-1

  日期：1985.1

  3-methylthioindolenines, derived from 2-methyl-3-alkylindoles by reaction with methane sulfenyl chloride, reaction with carbon electrophiles and reduction, is outlined and applied to the synthesis of pyrrolo[1,2-a] indoles.

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。