3-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-丙胺 | 61123-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-丙胺
• 英文名称: 3-(indolin-1-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-amine；3-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 61123-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD03011732
• 分子量: 176.261
• InChiKey: NRUUORGEWIRLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-丙胺 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以5%的产率得到3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols, Hydroquinolylamines, and Dimethyl Aminomalonates

  摘要：

  在甲醇中，在甲醇钠和碘化钾的存在下，几种氢醌醇和胺被电化学氧化，得到相应的分子内环化产物。此外，在甲醇中氰化钠存在下，几种丙二酸氨基酯通过分子内碳-碳键形成的电化学氧化作用生成了相应的杂环化合物。

  DOI：

  10.1071/ch07010
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉衍生物作为强效抗氧化剂和消炎剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们描述了具有有效抗氧化剂和抗炎活性的新型吲哚啉衍生物的制备和评价，用于治疗与慢性炎症相关的病理状况。所述二氢吲哚在位置1被带有氨基，酯，酰胺或醇基的链取代，并且一些在苯并环上具有另外的取代基Cl，MeO，Me，F，HO或BnO。浓度为1 pM到1 nM的几种化合物可保护RAW264.7巨噬细胞免受H 2 O 2污染诱导的细胞毒性和LPS诱导的NO，TNF-α和IL-6升高。几种衍生物在未取代的吲哚啉浓度的1/100处具有抗炎活性。皮下注射剂量为1μmol/ kg或更低的四种带有酯，胺，酰胺或醇侧链的化合物，例如地塞米松（5.6μmol/ kg），可防止LPS诱导的脑和周围组织细胞因子升高。在观察的3天中，皮下注射100μmol/ kg的这些化合物不会对小鼠造成明显的不良影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00001

文献信息

• [EN] INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2017125932A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention is directed to indoline derivatives and salts thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders associated with at least one of oxidative stress, an immune response, release of NO and release of pro-inflammatory cytokine.

  本发明涉及吲哚啉衍生物及其盐，包含它们的组合物以及它们用于治疗与氧化应激、免疫反应、NO释放和促炎细胞因子释放至少一种相关疾病和紊乱的用途。
• TLR inhibitors
  申请人：Insilico Medicine, Inc.

  公开号：US10689360B1

  公开（公告）日：2020-06-23

  A compound of general formula (I): wherein the meanings of the variables are explained in the specification, or a stereoisomeric form or a mixture of stereoisomeric forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. A pharmaceutical composition can include compounds of the invention, which can be used in a method for inhibiting TLR7/8 receptors.

  通式（I）的化合物：其中变量的含义在说明书中解释，或其立体异构形式或立体异构形式的混合物，或其药学上可接受的盐。药物组合物可以包括本发明的化合物，可用于抑制TLR7/8受体的方法。
• A Series of Potent CREBBP Bromodomain Ligands Reveals an Induced-Fit Pocket Stabilized by a Cation-π Interaction
  作者：Timothy P. C. Rooney、Panagis Filippakopoulos、Oleg Fedorov、Sarah Picaud、Wilian A. Cortopassi、Duncan A. Hay、Sarah Martin、Anthony Tumber、Catherine M. Rogers、Martin Philpott、Minghua Wang、Amber L. Thompson、Tom D. Heightman、David C. Pryde、Andrew Cook、Robert S. Paton、Susanne Müller、Stefan Knapp、Paul E. Brennan、Stuart J. Conway

  DOI：10.1002/anie.201402750

  日期：2014.6.10

  development of CREBBP bromodomain ligands. While the benzoxazinone series showed low affinity for the CREBBP bromodomain, expansion of the dihydroquinoxalinone series resulted in the first potent inhibitors of a bromodomain outside the BET family. Structural and computational studies reveal that an internal hydrogen bond stabilizes the protein‐bound conformation of the dihydroquinoxalinone series. The side

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。
• Salts of 2- or 3-haloalkylamines in the synthesis of N-aminoalkyl derivatives of heterocyclic and aromatic amines
  作者：T. P. Vasilyeva、D. V. Vorobyeva、S. N. Osipov

  DOI：10.1007/s11172-016-1570-1

  日期：2016.9

  or 3-halopropylamine salts with NH-substrates (indoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, aniline, and N-ethylaniline) in the presence of NaHCO3 in water furnished various N-aminoalkyl derivatives of heterocyclic and aromatic amines.

  2-卤乙基-或 3-卤丙胺盐与 NH-底物（二氢吲哚、1,2,3,4-四氢喹啉、苯胺和 N-乙基苯胺）在 NaHCO3 存在下在水中的反应提供了各种 N-氨基烷基杂环衍生物和芳香胺。
• High throughput screening of monoamine oxidase (MAO-N-D5) substrate selectivity and rapid kinetic model generation
  作者：L. Rios-Solis、B. Mothia、S. Yi、Y. Zhou、M. Micheletti、G.J. Lye

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.001

  日期：2015.10

  insight into enzyme mechanism and kinetics and also support bioconversion process design and feasibility assessment. Previously we have established automated microwell methods for rapid data collection and hybrid kinetic modelling techniques for quantification of kinetic constants. In this work these methods are applied to explore the substrate selectivity and kinetics of monoamine oxidase, MAO-N-D5, from

  完整的动力学模型提供了对酶机理和动力学的深入了解，还支持生物转化过程的设计和可行性评估。以前，我们已经建立了用于快速数据收集的自动化微孔方法和用于量化动力学常数的混合动力学建模技术。在这项工作中，这些方法被用于探索来自黑曲霉的单胺氧化酶MAO-N-D5的底物选择性和动力学。。特别是，我们检查了MAO-N-D5变体Ile246Met / Asn336Ser / Met348Lys / Thr384Asn能否氧化仲胺初步筛选显示，MAO-N-D5能够选择性氧化8和9个碳环中的仲胺作为与乙基二氢吲哚和吡咯烷的仲胺连接的伯乙胺和丙胺。随后，我们根据乒乓双比机制（类似于人MAO-A酶）开发了MAO-N-D5酶的第一个动力学模型。然后为三种MAO-N-D5底物建立了完整的动力学参数。3-氮杂双环[3,3,0]辛烷，1-（2-氨基乙基）吡咯烷和3-（2,3-二氢-1H-吲哚-1-基）丙-1-胺。在操作条