(E)-tert-butyl-1-iodomethylcyclohexan-1-ol | 107535-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-tert-butyl-1-iodomethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 107535-44-4
• 化学式: C₁₁H₂₁IO
• 分子量: 296.192
• InChiKey: RQNNUWBVUWYEGT-HOMQSWHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl-1-iodomethylcyclohexan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-氧杂螺[2.5]辛烷,6-(1,1-二甲基乙基)-,反-
  参考文献：
  名称：

  将亲电试剂加到不对称烯烃中。β氧取代基对正卤素加成的立体和区域化学的影响

  摘要：

  阳性卤素亲电体的两步相加立体和区域-化学以5-亚甲基-2-苯基-1,3-二恶烷，1-叔已经确定了丁基-4-亚甲基环己烷和3-甲氧基-2-（甲氧基甲基）丙-1-烯。初始亲电分子攻击的方向与我们先前描述的前沿轨道和静电考虑相一致。添加的区域化学作用受到中间表卤离子与βC–X键之间的超共轭作用的强烈影响。当βC–X键与上hal离子具有固定的平面关系，且X比氢更具负电性时，强烈地促进了Markownikoff的抗加成作用，当存在两个这样的βC–X键时，抗Markownikoff加成作用会被排斥。如果βC–X键可以自由旋转远离平面，那么βC–H键将采用超共轭所需的几何构型，并且Markownikoff区域化学将受到青睐。结果与从头开始进行理论计算，并且可以使用简单的静电模型进行合理化。

  DOI：

  10.1039/a801001c
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-4-亚甲基环己烷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以152 mg的产率得到(E)-tert-butyl-1-iodomethylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将亲电试剂加到不对称烯烃中。β氧取代基对正卤素加成的立体和区域化学的影响

  摘要：

  阳性卤素亲电体的两步相加立体和区域-化学以5-亚甲基-2-苯基-1,3-二恶烷，1-叔已经确定了丁基-4-亚甲基环己烷和3-甲氧基-2-（甲氧基甲基）丙-1-烯。初始亲电分子攻击的方向与我们先前描述的前沿轨道和静电考虑相一致。添加的区域化学作用受到中间表卤离子与βC–X键之间的超共轭作用的强烈影响。当βC–X键与上hal离子具有固定的平面关系，且X比氢更具负电性时，强烈地促进了Markownikoff的抗加成作用，当存在两个这样的βC–X键时，抗Markownikoff加成作用会被排斥。如果βC–X键可以自由旋转远离平面，那么βC–H键将采用超共轭所需的几何构型，并且Markownikoff区域化学将受到青睐。结果与从头开始进行理论计算，并且可以使用简单的静电模型进行合理化。

  DOI：

  10.1039/a801001c

文献信息

• SmI2-induced iodomethylation of carbonyl compounds
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83908-8

  日期：1986.1
• Facial Stereoselectivity of Two-Step Additions Initiated by Electrophilic Halogens to Methylenecyclohexanes. A Comparison with Epoxidation
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Giacomo Lo Moro、Giovanni Ingrosso

  DOI：10.1021/jo00124a047

  日期：1995.9