(1S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,3S)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropyl]-1-hydroxyhexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,3S)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropyl]-1-hydroxyhexan-3-one
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: WACKDWRLTYIFSM-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,3S)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropyl]-1-hydroxyhexan-3-one 在 tin(ll) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 氢氟酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl (8S)-8-acetyloxy-8-[(1R,3S)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropyl]-3,6-dioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach toward the tigliane ring system

  摘要：

  The C6,C-9-oxido-bridged tigliane ring system was synthesized using a stereospecific rhodium(II)acetate-catalyzed tandem cyclization-cycloaddition reaction as the central step.

  DOI：

  10.1021/jo00079a004
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,2-Dimethyl-3-vinylcyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 (1S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,3S)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropyl]-1-hydroxyhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach toward the tigliane ring system

  摘要：

  The C6,C-9-oxido-bridged tigliane ring system was synthesized using a stereospecific rhodium(II)acetate-catalyzed tandem cyclization-cycloaddition reaction as the central step.

  DOI：

  10.1021/jo00079a004