methyl (2R)-4-[(1S,2S,5S,6S)-5-acetyloxy-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl]-2-methylbutanoate | 302595-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R)-4-[(1S,2S,5S,6S)-5-acetyloxy-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl]-2-methylbutanoate
• CAS: 302595-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: WILXSHVMGIJUID-CRGKYGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-4-[(1S,2S,5S,6S)-5-acetyloxy-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl]-2-methylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 生成 (1S',2R,2'S,6'S)-4-(2'-Hydroxy-2',6'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。

  DOI：

  10.1039/b003571h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,4R,7S,8S,9S)-(+)-9-Acetoxy-1,4,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl (2R)-4-[(1S,2S,5S,6S)-2,5-dihydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl]-2-methylbutanoate 、 methyl (2R)-4-[(1S,2S,5S,6S)-5-acetyloxy-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl]-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。

  DOI：

  10.1039/b003571h