(1S,4R,7S,8S,9S)-(+)-9-Acetoxy-1,4,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one | 302595-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1S,4R,7S,8S,9S)-(+)-9-Acetoxy-1,4,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one
• 英文别名: [(3R,5aS,6S,7S,9aS)-3,6,9a-trimethyl-2-oxo-3,4,5,5a,6,7,8,9-octahydrobenzo[b]oxepin-7-yl] acetate
• CAS: 302595-40-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: IDFFUIXUTFTJOJ-UXJQQSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7S,8S,9S)-(+)-9-Acetoxy-1,4,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S',2R,2'S,5'S,6'S)-4-(2',5'-Dihydroxy-2',6'-dimethylcyclohexyl)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。

  DOI：

  10.1039/b003571h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aS,5S,6S,8aS)-(-)-6-Acetoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-2,5,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 25.0h， 以58%的产率得到(1S,4R,7S,8S,9S)-(+)-9-Acetoxy-1,4,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。

  DOI：

  10.1039/b003571h