{(1S)-1-[(4R)-4-allyl-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethyl} carbamic acid tert-butyl ester | 137281-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S)-1-[(4R)-4-allyl-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethyl} carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,4R)-5-oxo-4-prop-2-enyloxolan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 137281-77-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: ZZLWSTFPLJUEQH-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S)-1-[(4R)-4-allyl-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethyl} carbamic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3> 、 乙二胺四乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 (S)-N-((1S,2S,4R)-1-Benzyl-2,7-dihydroxy-4-isobutylcarbamoyl-heptyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rational design and synthesis of selective BACE-1 inhibitors

  摘要：

  An effective approach for enhancing the selectivity of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme (BACE 1) inhibitors is developed based on the unique features of the S1' pocket of the enzyme. A series of low molecular weight ( < 600) compounds were synthesized with different moieties at the P1' position. The selectivity of BACE 1 inhibitors versus cathepsin D and renin was enhanced 120-fold by replacing the hydrophobic propyl group with a hydrophilic propionic acid group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {(1S)-1-[(4R)-4-allyl-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethyl} carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potent small molecule CCR1 antagonists

  摘要：

  The present manuscript details structure-activity relationship studies of lead structure 1, which led to the discovery of CCR1 antagonists >100-fold more potent than 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.021

文献信息

• Synthesis of a Tripeptide Derivative Containing the Phe-Arg Hydroxyethylene Dipeptide Isostere
  作者：Matthias Brewer、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol015612i

  日期：2001.3.1

  The protected hydroxyethylene dipeptide isostere of Phe-Arg and the tripeptide derivative 1 were synthesized as components of potential peptidase inhibitors. Key to the success of these syntheses is selective rhodium-catalyzed hydroboration in the presence of a readily reduced lactone. A convenient one-pot conversion of azides to diprotected guanidines was developed on the basis of the Staudinger reaction

  合成了被保护的Phe-Arg的羟乙烯二肽等排体和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。这些合成成功的关键是在容易还原的内酯存在下的选择性铑催化的硼氢化反应。在施陶丁格反应的基础上，将叠氮化物方便地一锅转化为双保护的胍。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0594586A1

  公开（公告）日：1994-05-04
• HIV PROTEASE INHIBITORS CONTAINING GUANIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0610431A1

  公开（公告）日：1994-08-17
• EP0594586A4
  申请人：——

  公开号：EP0594586A4

  公开（公告）日：1994-08-17
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1991010442A1

  公开（公告）日：1991-07-25

  (EN) Compounds of the formula A-(C)b-(D)c-M-(X)e-Y-Z wherein: A is BocNH, CbzNH, H, R'R''N, R''CONR', or if a, b and c are 0 and Y is a covalent bond, then A is H, Boc, Cbz, R'' or R''CO; C and D are the same or different and are Ala, β-Ala, D-Ala, Phe, Phg or Val; X is Ala, Ile, Leu, Val; Y is Ala, Ile, Leu, Val or is a covalent bond; Z is CO2R'''', CONR'R'''' COR', CH2OR'''', CH2OC(O)R'' or H, or if e is 0 and Y is a covalent bond, Z is OR'''' or NR'R''''; b, c and e are each independently 0 or 1, provided that c and e are not simultaneously 0; M is (α), wherein: R1 is independently, C1-5Alk, C3-5alkenyl or benzyl; R' and R'' are H or C1-5Alk; R'''' is H, C1-5Alk, C3-6cycloalkyl, (CH2)nC6H5, (CH2)nC5H4N, (CH2)nOH, (CH2)nNH2, or (CH2)nNHC(NH)NH2; inhibit the HIV-1 protease and are useful in the treatment of AIDS.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule: (I); où: A représente BocNH, CbzNH, H, R'R''N, R''CONR', ou , lorsque a, b et c ont la valeur 0 et Y est une liaison covalente, alors A représente H, Boc, Cbz, R'' ou R''CO; C et D sont identiques ou différents et représentent Ala, $g(b)-Ala, D-Ala, Phe, Phg ou Val; X représente Ala, Ile, Leu, Val; Y représente Ala, Ile, Leu, Val ou une liaison covalente; Z représente Co2OR'''', CHONR'R'', COR', CH2OR'''', CH2OC(O)R'' ou H, ou, lorsque e est égal à 0 et Y est une liaison covalente, alors Z représente OR'''' ou NR'R''''; b, c et e ont chacun séparément la valeur 0 ou 1 à condition que c et e n'aient pas simultanément la valeur 0; M représente ($g(a)); où: R1 représente séparément AlkC1-5, un alcényle C3-5 ou un benzyle, R' et R'' représentent H ou AlkC1-5; R'''' représente H, AlkC1-5, un cycloalkyle C3-6, (CH2)nC6H5, (CH2)nC5H4N, (CH2)nOH, (CH2)nNH2, ou (CH2)nNHC(NH)NH2. Ces composés sont des inhibiteurs de la prothéase de l'HIV-1 et sont utiles dans le traitement du SIDA.