(2S)-4-[[(2S,3S,5R)-3,8-dihydroxy-5-(2-methylpropylcarbamoyl)-1-phenyloctan-2-yl]amino]-2-(3-methylbutanoylamino)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-[[(2S,3S,5R)-3,8-dihydroxy-5-(2-methylpropylcarbamoyl)-1-phenyloctan-2-yl]amino]-2-(3-methylbutanoylamino)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₇
• 分子量: 535.681
• InChiKey: GKQNVJHKUKEHPQ-SBFWRKJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3> 、 乙二胺四乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hexamethyldisilazane 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.83h， 生成 (2S)-4-[[(2S,3S,5R)-3,8-dihydroxy-5-(2-methylpropylcarbamoyl)-1-phenyloctan-2-yl]amino]-2-(3-methylbutanoylamino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rational design and synthesis of selective BACE-1 inhibitors

  摘要：

  An effective approach for enhancing the selectivity of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme (BACE 1) inhibitors is developed based on the unique features of the S1' pocket of the enzyme. A series of low molecular weight ( < 600) compounds were synthesized with different moieties at the P1' position. The selectivity of BACE 1 inhibitors versus cathepsin D and renin was enhanced 120-fold by replacing the hydrophobic propyl group with a hydrophilic propionic acid group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.061

文献信息

• US7205336B2
  申请人：——

  公开号：US7205336B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• [EN] BETA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BETA-SECRETASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003099202A2

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides compounds that are inhibitors of the proteolytic activity of the enzyme β-secretase, pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for making the compounds, and methods of using the compounds to treat Alzheimer s disease.