[(1S)-1-{(1S)-1-[(4R)-4-(3-azido-propyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-2-(trityl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 333405-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(1S)-1-{(1S)-1-[(4R)-4-(3-azido-propyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-2-(trityl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-[(2S,4R)-4-(3-azidopropyl)-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylethyl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 333405-50-8
• 化学式: C₄₆H₄₆N₆O₆
• 分子量: 778.908
• InChiKey: RUPVMHQWIZMKRO-ROMCXMQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	{(1S)-1-[(4R)-4-(3-azido-propyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethyl} carbamic acid tert-butyl ester	333405-44-0	C20H28N4O4	388.467
  ——	{(1S)-1-[(4R)-4-(3-hydroxy-propyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethyl} carbamic acid tert-butyl ester	333405-32-6	C20H29NO5	363.454
  ——	{(1S)-1-[(4R)-4-allyl-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethyl} carbamic acid tert-butyl ester	137281-77-7	C20H27NO4	345.439
  N-苄氧羰基-N'-三苯甲基-L-天冬酰胺	Cbz-Asn(Trt)-OH	132388-57-9	C31H28N2O5	508.574
  ——	tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate	133333-27-4	C17H23NO4	305.374

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R)-2-(3-azido-propyl)-(5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-(4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenyl-hexanoic acid	333405-56-4	C52H62N6O7Si	911.186
  ——	(5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-(4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2R)-2-(3-N,N'-bis-t-boc-guanidino-propyl)-6-phenyl-hexanoic acid	333406-04-5	C63H82N6O11Si	1127.46

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-{(1S)-1-[(4R)-4-(3-azido-propyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-2-(trityl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S)-2-(3-Azido-propyl)-5-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成包含Phe-Arg羟乙烯二肽等排物的三肽衍生物。

  摘要：

  合成了被保护的Phe-Arg的羟乙烯二肽等排体和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。这些合成成功的关键是在容易还原的内酯存在下的选择性铑催化的硼氢化反应。在施陶丁格反应的基础上，将叠氮化物方便地一锅转化为双保护的胍。

  DOI：

  10.1021/ol015612i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 [(1S)-1-{(1S)-1-[(4R)-4-(3-azido-propyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-(2S)-2-yl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-2-(trityl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成包含Phe-Arg羟乙烯二肽等排物的三肽衍生物。

  摘要：

  合成了被保护的Phe-Arg的羟乙烯二肽等排体和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。这些合成成功的关键是在容易还原的内酯存在下的选择性铑催化的硼氢化反应。在施陶丁格反应的基础上，将叠氮化物方便地一锅转化为双保护的胍。

  DOI：

  10.1021/ol015612i

文献信息

• Synthesis of a Tripeptide Derivative Containing the Phe-Arg Hydroxyethylene Dipeptide Isostere
  作者：Matthias Brewer、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol015612i

  日期：2001.3.1

  The protected hydroxyethylene dipeptide isostere of Phe-Arg and the tripeptide derivative 1 were synthesized as components of potential peptidase inhibitors. Key to the success of these syntheses is selective rhodium-catalyzed hydroboration in the presence of a readily reduced lactone. A convenient one-pot conversion of azides to diprotected guanidines was developed on the basis of the Staudinger reaction

  合成了被保护的Phe-Arg的羟乙烯二肽等排体和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。这些合成成功的关键是在容易还原的内酯存在下的选择性铑催化的硼氢化反应。在施陶丁格反应的基础上，将叠氮化物方便地一锅转化为双保护的胍。