N-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-(2-(2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide | 1245285-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-(2-(2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
• CAS: 1245285-16-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₈S₂
• 分子量: 478.588
• InChiKey: RMSZCBKYFSOVFD-IQZDNPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  139.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[2-[bis[2-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanamide 、 N-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-(2-(2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到(2R)-3-[2-[2-[2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyldisulfanyl]-2-[[2-[bis[2-[[(2R)-3-[2-[2-[2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyldisulfanyl]-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  硫三脚架糖共轭物，可在肝细胞中释放高亲和力的铜螯合剂

  摘要：

  在细胞中释放：识别去唾液酸糖蛋白受体的三个N-乙酰半乳糖胺单元通过二硫键与硫三脚架配体的三个配位硫醇功能束缚，该配体对Cu I具有高亲和力（请参见方案）。产生的糖缀合物可以被视为前药，因为在肝细胞摄取后，细胞内还原型谷胱甘肽（GSH）释放出高亲和力的细胞内Cu I螯合剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201203255
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-(2-(2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫三脚架糖共轭物，可在肝细胞中释放高亲和力的铜螯合剂

  摘要：

  在细胞中释放：识别去唾液酸糖蛋白受体的三个N-乙酰半乳糖胺单元通过二硫键与硫三脚架配体的三个配位硫醇功能束缚，该配体对Cu I具有高亲和力（请参见方案）。产生的糖缀合物可以被视为前药，因为在肝细胞摄取后，细胞内还原型谷胱甘肽（GSH）释放出高亲和力的细胞内Cu I螯合剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201203255